2,6-二氯苯甲酰氯 基本信息
| 中文名稱 | 2,6-二氯苯甲酰氯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2,6-二氯苯甲酰氯;2,6-二氯苯甲酰氯,99%;2,6-二氯苯甲酰氯(+4℃);2,6-二氯苯甲酰氯 100G;2,6-二氯芐氧基氯;2,6-二氯苯甲酸酰氯;2,6-二氯苯甲酰氯,98% |
| 英文名稱 | 2,6-Dichlorobenzoyl chloride |
| 英文同義詞 | Benzoyl chloride, 2,6-dichloro-;DICHLOROBENZOYLCHLORIDE(2,6-);2,6-DICHLOROBENZOYL CHLORIDE;2,6-DICHLORBENZOYL CHLORIDE;2,6-DICHLOROBENZOYL CHLORIDE 98+%;Benzoyl chloride, 2,6-dichloro- (6CI,7CI,8CI,9CI);2,6-Dichlorobenzoyl;2,6-Dichlorobenzoic acid chloride |
| CAS號 | 4659-45-4 |
| 分子式 | C7H3Cl3O |
| 分子量 | 209.46 |
| EINECS號 | 225-102-4 |
| 相關(guān)類別 | 農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體;芳香族化合物;染料中間體;有機(jī)原料;中間體;有機(jī)中間體;鹵代物;有機(jī)砌塊;酰鹵;有機(jī)化工原料;化工原料;有機(jī)化學(xué);中間體-農(nóng)藥中間體;有機(jī)化工原料;ACIDHALIDE;Acid Halides;Carbonyl Compounds;Organic Building Blocks;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;化工中間體 |
| Mol文件 | 4659-45-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2,6-二氯苯甲酰氯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 15-17 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 142-143 °C/21 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.462 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 閃點(diǎn) | >230 °F |
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形態(tài) | 液體 |
| 顏色 | 透明無色至淺黃色或淺粉色 |
| 水溶解性 | Miscible with alcohol, ether and acetone. Slightly miscible with heptane. Immiscible with water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 639531 |
| InChI | InChI=1S/C7H3Cl3O/c8-4-2-1-3-5(9)6(4)7(10)11/h1-3H |
| InChIKey | JBLIDPPHFGWTKU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(Cl)(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 4659-45-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 2,6-Dichlorobenzoyl chloride(4659-45-4) |
50-30-6
4659-45-4
在0℃及氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2,6-二氯苯甲酸（0.1g，0.52mmol）溶解于二氯甲烷（5mL）中，加入N,N-二甲基甲酰胺（3.83mg，52.35μmol）作為催化劑，隨后緩慢加入草酰二氯（0.20g，1.57mmol）。反應(yīng)混合物在0℃下逐滴加入，并在0至20℃范圍內(nèi)攪拌2小時(shí)。通過薄層色譜（TLC，展開劑比例為石油醚:乙酸乙酯=5:1，Rf=0.77）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)原料完全消耗后，減壓除去溶劑，得到2,6-二氯苯甲酰氯（0.11g，0.37mmol，收率70%），產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。將28g-int（65mg，0.17mmol，鹽酸鹽形式）和N,N-二異丙基乙胺（DIEA，87.3mg，0.68mmol）溶解于二氯甲烷（10mL）中，在0℃及氮?dú)獗Ｗo(hù)下，緩慢滴加2,6-二氯苯甲酰氯（88.43mg，0.42mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液。反應(yīng)混合物在0-20℃下攪拌16小時(shí)，液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）分析顯示28g-int完全消耗并生成28h-int。減壓除去溶劑后，粗產(chǎn)物通過制備型高效液相色譜（HPLC）純化，得到純的28h-int。LCMS（電噴霧離子化正離子模式，ESI+）數(shù)據(jù)：m/z 521.3（[M+H]+），保留時(shí)間（RT）：1.1分鐘。HPLC純化條件：使用Gilson 281半制備型HPLC系統(tǒng)；流動(dòng)相A：含0.075%三氟乙酸（TFA，v/v）的水溶液，流動(dòng)相B：乙腈（ACN），梯度洗脫程序（B相比例：0分鐘20%，12分鐘40%）；色譜柱：YMC-Actus Triart C18（150mm×30mm，5μm）；流速：20mL/min；檢測波長：220nm和254nm。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2018/49068, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0430; 0431
[2] Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 1432,1434
[3] Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 1213
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2843 - 2852
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, # 11, p. 1280 - 1286
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | C |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 34 |
| 安全說明 | 26-27-36/37/39-45 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號 | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Germany | 1 |
| F | 10-19-21 |
| 危險(xiǎn)等級 | 8 |
| 包裝類別 | II |
| 海關(guān)編碼 | 29163900 |
| 提供商 | 語言 |
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