(R)-4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸 基本信息
| 中文名稱(chēng) | (R)-4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (3R)-4-芐基-5-氧代嗎啉-3-羧酸;(R)-4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸;(3R)-5-氧代-4-(苯基甲基)-3-嗎啉羧酸;(3R)-5-氧代-4-(苯甲基)-3-嗎啉羧酸 |
| 英文名稱(chēng) | (R)-4-Benzyl-5-oxo-3-morpholinecarboxylic Acid |
| 英文同義詞 | (R)-4-Benzyl-5-oxo-3-morpholinecarboxylic Acid;(S)-5-oxo-4-(phenylMethyl)Morpholine-3-carboxylicacid;(3R)-5-oxo-4-(phenylmethyl)-3-Morpholinecarboxylic acid;(3R)-4-Benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid;3-Morpholinecarboxylic acid, 5-oxo-4-(phenylmethyl)-, (3R)- |
| CAS號(hào) | 106973-36-8 |
| 分子式 | C12H13NO4 |
| 分子量 | 235.24 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類(lèi)別 | |
| Mol文件 | 106973-36-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(R)-4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 177-178 °C(Solv: isopropanol (67-63-0)) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 506.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.339±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.22±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -95.47° (C=1.00 g/100ml,1M NaOH) |
| InChI | InChI=1S/C12H13NO4/c14-11-8-17-7-10(12(15)16)13(11)6-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10H,6-8H2,(H,15,16)/t10-/m1/s1 |
| InChIKey | LAHROJZLGLNLBT-SNVBAGLBSA-N |
| SMILES | N1(CC2=CC=CC=C2)C(=O)COC[C@@H]1C(O)=O |
106910-77-4
79-04-9
106973-36-8
以(R)-2-(芐氨基)-3-羥基丙酸和氯乙酰氯為原料合成(R)-4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸的一般步驟如下：在300加侖的哈氏合金反應(yīng)器中加入N-芐基-D-絲氨酸（50.0kg），隨后加入四氫呋喃（THF，271.2kg）。將所得溶液冷卻至0℃，并一次性加入碳酸鉀（53.1kg）的水溶液（152.5L），同時(shí)控制溫度在-5℃至5℃之間。將溫度重新調(diào)節(jié)至0℃，隨后在1小時(shí)內(nèi)分批加入氯乙酰氯（40.2kg），確保溫度不超過(guò)4℃。將反應(yīng)混合物在0-4℃下攪拌30分鐘，然后一次性加入另一部分氯乙酰氯（4.4kg）。繼續(xù)在0-4℃下攪拌30分鐘。在50分鐘內(nèi)緩慢加入50％氫氧化鈉水溶液（82.0kg），同時(shí)保持反應(yīng)溫度低于10℃，直至最終pH達(dá)到13-13.5。加完后，將溶液冷卻至3-5℃并在此溫度下攪拌4小時(shí)。通過(guò)HPLC確認(rèn)反應(yīng)完成后，將混合物溫?zé)嶂?0-22℃，加入庚烷（75.0kg）并劇烈攪拌。分離并收集堿性水層，去除庚烷后，將水層重新倒入反應(yīng)器中。再次用庚烷（107.8kg）洗滌堿性水溶液，然后將其冷卻至30℃。最后，在1-1.5小時(shí)內(nèi)分批加入12N HCl（193.8kg）進(jìn)行酸化處理。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/23733, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[2] Patent: WO2009/61879, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[3] Patent: WO2013/82388, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 74-75
[4] Patent: US2008/300242, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[5] Patent: WO2008/47109, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 40