對(duì)溴苯乙烯，英文名為4-Bromostyrene，常溫常壓下為淺黃綠色透明液體，是一種溴代的苯乙烯類化合物，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。對(duì)溴苯乙烯具有豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，它兼具有溴苯和苯乙烯的化學(xué)性質(zhì)，主要用作有機(jī)合成中間體可用于1,4-雙取代苯類生物活性分子的合成。

化學(xué)性質(zhì)

對(duì)溴苯乙烯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子和烯烴雙鍵單元，其結(jié)構(gòu)中的溴原子可在過渡金屬鈀的催化作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，它也可以在強(qiáng)堿正丁基鋰的作用下和N,N-二甲基甲酰胺發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲醛類衍生物。對(duì)溴苯乙烯結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在金屬催化的作用下發(fā)生硼氫化反應(yīng)，硅氫化反應(yīng)，氫化以及氧化反應(yīng)，這些反應(yīng)可以引入新的官能團(tuán)或者調(diào)整分子結(jié)構(gòu)，增強(qiáng)化合物的性能和應(yīng)用價(jià)值。

Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

溴原子是對(duì)溴苯乙烯中一個(gè)顯著的化學(xué)活性位點(diǎn)。它能夠在過渡金屬鈀的催化作用下，與芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)（Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)），用于合成具有重要生物活性的化合物。

圖1 對(duì)溴苯乙烯的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-萘硼酸(1.5 mmol)和K3PO4 (531 mg, 2.5 mmol)加入到對(duì)溴苯乙烯(182 mg, 1.0 mmol)的甲苯(5 mL)和Н2О (0.25 mL)的混合物中。然后將所得到的反應(yīng)混合物在150°С (250 W)下微波照射反應(yīng)大約1分鐘。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空中下進(jìn)行濃縮以蒸餾溶劑。所得的殘余物用正己烷作為洗脫液，通過硅膠柱層析純化即可得到2-(4-乙烯基苯基)萘。[1]

化學(xué)應(yīng)用

對(duì)溴苯乙烯是一種重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于藥物和生物活性分子的合成中。它特別適用于合成1,4-雙取代苯類化合物，這類化合物在醫(yī)藥化學(xué)和材料科學(xué)中具有重要應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Eddin, M. Zen; et al Russian Chemical Bulletin,2021,70,2139-2144.