シクロペンテン 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
無色～わずかにうすい黃色, 澄明の液體
種類
シクロペンテンは、主に研究開発用試薬製品や工業(yè)薬品などとして販売されている物質(zhì)です。
1. 研究開発用試薬製品
シクロペンテンは、研究開発用試薬製品としては、25mL、100mL、500mLなどの容量の種類がある物質(zhì)です。実験室で取り扱いやすい容量での提供が一般的です。通常、2-8℃などの冷蔵で保管されます。
2. 工業(yè)薬品
工業(yè)薬品としては、シクロペンテンは130kgドラムスチールなどの荷姿で販売されています?；瘜W(xué)工業(yè)における、モノマーとしての用途が想定されている物質(zhì)です。
性質(zhì)
図1. シクロヘ?ンテンの基本情報
シクロペンテンは、分子量68.11、融點-135℃、沸點44℃であり、常溫での外観は、無色の液體です。刺激性のある穏やかな甘い臭いを有しています。
密度は0.744g/mL、エタノール、ジエチルエーテル、ベンゼン、四塩化炭素、石油エーテルに可溶です。引火點は-29℃、自然発火溫度は395℃となっており、引火性及び可燃性の高い物質(zhì)です。
溶解性
水に不溶。エタノールに混和。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
解説
[別用語參照]シクロアルケン
森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
用途
二重結(jié)合部分で開環(huán)し重合したポリマーは強度、加工性、耐老化性、耐磨耗性の優(yōu)れたゴムとして用いられる。
合成
図2. シクロヘ?ンテンの合成
シクロペンテンの主な工業(yè)的合成方法は、ナフサなどの熱分解です。実験室的製法では、シクロペンタジエンを原料にした觸媒的水素添加方法による合成が一般的と言えます。また、ビニルシクロプロパンの転位反応 (ビニルシクロプロパン-シクロペンテン転位) によっても合成が可能です。
展望
シクロペンテンを巡る研究は新しい合成方法や応用分野の開発を目的として活発に行われています近年では觸媒を用いた効率的なシクロペンテンの合成法が開発されより環(huán)境に優(yōu)しいプロセスやコストを抑えた生産方法が求められていますまたシクロペンテンを基盤とした新規(guī)材料や生物活性を持つ化合物の合成研究も進(jìn)んでおり將來的には醫(yī)薬品や機能性材料の分野での新たな応用が期待されます
危険性
シクロペンテンは、前述の通り引火性の高い物質(zhì)です。GHS分類では以下に指定されています。
- 引火性液體: 區(qū)分2
- 自己反応性化學(xué)品: タイプG
熱、火花、裸火、高溫のもののような著火源からは遠(yuǎn)ざけることが必要です。また、取り扱いに當(dāng)たっては、保護(hù)手袋、保護(hù)眼鏡、保護(hù)面などの適切な個人用保護(hù)具を著用し、防爆型の電気機器、換気裝置、照明機器を使用するなど適切な環(huán)境を整えることも重要です。
火花を発生させない工具を使用したり、靜電気放電に対する予防措置を講児たりする必要があります。保管に當(dāng)たっては、換気の良い場所で保管し、涼しいところに置くことが求められます。
化學(xué)的特性
シクロペンタンは化學(xué)式C5H10で表される環(huán)狀の飽和炭化水素ですこの化合物はペンタンの異性體の一つであり有機化學(xué)の分野では非常に基本的で重要な化合物とされていますその構(gòu)造は5つの炭素原子が一つの環(huán)を形成していることが特徴でこれにより獨特の化學(xué)的性質(zhì)を持ちます
化學(xué)的特性
Cyclopentene is a highly flammable liquid with a low flash
point. It reacts readily with oxidizing agents.
物理的性質(zhì)
Clear, colorless, watery, very flammable liquid with a characteristic sweet, petroleum-like odor.
使用
Cyclopentene is a cycloalkene that is cyclopentane having one endocyclic double bond. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may be narcotic. Used to make rubber and plastics.
Neopentyl phosphine ligand catalyzed Heck coupling of cyclopentene has been reported. Mechanism of reaction of ground state oxygen atom with cyclopentene has been investigated. Homopolymerization of cyclopentene has been reported. Photocatalytic oxidation of cyclopentene over various titanium(IV) oxide catalyst has been reported.
Cyclopentene was used to investigate the [2+2] cycloaddition of diamond (001) surfaces with alkene.
定義
ChEBI: Cyclopentene is a cycloalkene that is cyclopentane having one endocyclic double bond.
製造方法
Cyclopentene is synthesized by selective hydrogenation of cyclopentadiene or by dehydration of cyclopentanol. It is produced industrially in large amounts by steam cracking of naphtha. Cyclopentene is present in coal tar, cigarette smoke, and automobile emissions.
安全性
シクロペンタンは比較的安全な化合物とされていますが揮発性が高いため閉じた空間での使用には注意が必要です高濃度での吸入は中樞神経系に影響を及ぼす可能性がありますまた燃焼すると有害なガスが発生することがあるため適切な換気とともに火気を避けることが重要です
一般的な説明
Cyclopentene appears as a colorless liquid. Less dense than water and insoluble in water. Flash point below 0°F. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may be narcotic. Used to make rubber and plastics.
空気と水の反応
Highly flammable. Insoluble in water.
反応プロフィール
Cyclopentene may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, may undergo exothermic addition polymerization reactions.
健康ハザード
May be harmful by inhalation, ingestion, or skin absorption. May cause eye and skin irritation.
火災(zāi)危険
Special Hazards of Combustion Products: Vapor may travel considerable distance to a source of ignition and flashback. Explosion may occur under fire condition.
化學(xué)反応
図3. シクロヘ?ンテンのヒト?ロカルホ?キシル化反応
シクロペンテンをチーグラー?ナッタ觸媒 (Ziegler-Natta catalyst) を用いて重合させると、1,3-重合反応が起こることが知られています。また、パラジウム觸媒を用いてシクロペンテンのヒドロカルボキシル化反応を行うと、シクロペンタンカルボン酸が生成します。
化學(xué)性質(zhì)
シクロペンタンは無色で軽い特有の匂いを持つ液體です常溫常圧では液體狀態(tài)で存在し揮発性がありますまた水には溶けにくいが有機溶剤には良く溶けるという性質(zhì)を持っています燃焼時には二酸化炭素と水を生成し燃焼熱は比較的高いです
生産方法
シクロペンテンは石油化學(xué)産業(yè)でのナフサの蒸留や熱分解によって得られる他特定の有機合成ルートによっても製造されます例えばシクロペンタンからの脫水素化や他の炭化水素からの環(huán)化反応によって合成する方法があります
法規(guī)制情報
シクロペンテンは前述の危険性のため、法令によって規(guī)制を受ける化合物です。労働安全衛(wèi)生法においては、危険物?引火性の物に指定されており、消防法において第4類第一石油類に指定されています。法令を遵守して正しく取り扱うことが必要です。
使用用途
シクロペンテンの主な使用用途は、化學(xué)合成の原料です。特に、各種プラスチックやゴム材料の出発モノマーなどに用いられます。シクロペンテンは、ナフサ分解時に得られるC5留分から大量に得ることが可能な、入手性の高い物質(zhì)です。
また、分子內(nèi)に活性な二重結(jié)合を有することから、さまざまな用途での使用が研究開発されています。
シクロペンテンを原料として得られる具體的な物質(zhì)には、シクロペンテンを開環(huán)メタセシス重合して得られるシクロペンテンゴムや、抗がん剤や抗ウイルス活性を持つ醫(yī)薬品として知られるNeplanocin Aなどが知られています。
シクロペンテンゴムは強度、加工性、耐老化性、耐磨耗性の優(yōu)れたゴムとして有用です。
安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion and skin contact. A very
dangerous fire hazard when exposed to
flame or heat; can react with oxidning
materials. Keep away from heat and open
flame. To fight fire, use foam, CO2, dry
chemical.
環(huán)境運命予測
Biological. Cyclopentene may be oxidized by microbes to cyclopentanol, which may oxidize to
cyclopentanone (Dugan, 1972).
Photolytic. The following rate constants were reported for the reaction of cyclopentene with OH
radicals in the atmosphere: 6.39 x 10
-11 cm
3/molecule?sec (Atkinson et al., 1983), 4.99 x 10
-11
cm
3/molecule?sec at 298 K (Rogers, 1989), 4.0 x 10
-10 cm
3/molecule?sec (Atkinson, 1990) and
6.70 x 10
-11 cm
3/molecule?sec (Sablji? and Güsten, 1990); with ozone in the atmosphere: 8.13 x
10
-16 at 298 K (Japar et al., 1974) and 9.69 x 10
-16 cm
3/molecule?sec at 294 K (Adeniji et al.,
1981); with NO3 in the atmosphere: 4.6 x 10
-13 cm
3/molecule?sec at 298 K (Atkinson, 1990) and
5.81 x 10
-13 cm
3/molecule?sec at 298 K (Sablji? and Güsten, 1990).
Chemical/Physical. Gaseous products formed from the reaction of cyclopentene with ozone
were (% yield): formic acid, carbon monoxide, carbon dioxide, ethylene ,
formaldehyde, and butanal. Particulate products identified include succinic acid,
glutaraldehyde, 5-oxopentanoic acid, and glutaric acid (Hatakeyama et al., 1987).
At elevated temperatures, rupture of the C-C bond occurs forming molecular hydrogen and
cyclopentadiene (95% yield) as the principal products (Rice and Murphy, 1942).
純化方法
Free cyclopentene from hydroperoxide by refluxing with cupric stearate. Fractionally distil it from Na. It can be chromatographed on a Dowex 710-Chromosorb W GLC column. Methods for cyclohexene should be applicable here. Also, it has been washed with 1M NaOH solution followed by water. It was dried over anhydrous Na2SO4, distilled over powdered NaOH under nitrogen, and passed through neutral alumina before use [Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986]. It was distilled in a dry nitrogen atmosphere from powdered fused NaOH through a Vigreux column (p 11), and then passed through activated neutral alumina before use [Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987]. [Beilstein 5 IV 209.]
シクロペンテン 上流と下流の製品情報
原材料
準(zhǔn)備製品