シクロヘキセン 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
無色澄明の液體
種類
シクロヘキセンは、一般には研究開発用試薬製品や工業(yè)原料薬品として販売されています。研究開発用試薬製品としては、25mL、500mL、1L、2Lなどの容量の種類があります?；镜膜?、室溫で取り扱われる試薬製品です。
過酸化物の発生を防ぐ酸化防止剤として、ジブチルヒドロキシトルエン (BHT) が添加される場合もあります。工業(yè)用の製品は、160kgドラム、18Tコンテナ、10Tタンクローリーなどの容量?荷姿での提供です。
工場などの需要に合わせた大型容量となっています。
溶解性
水に微溶, エタノール, エーテルに可溶。エタノール及びアセトンに溶けやすく、水に溶けにくい。
解説
[別用語參照]シクロアルケン
森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
用途
アルキル化剤。 アジピン酸、マレイン酸、シクロヘキサンカルボン酸、アルデヒドの原料。ハイオクタンガソリンの安定剤。 溶剤、石油の添加剤、化學(xué)合成中間體。
用途
シクロヘキサノール等の中間原料、特殊溶剤
構(gòu)造
シクロヘキセンの再安定配座は、半いす型構(gòu)造です。シクロヘキサンでは、全てのC-H結(jié)合が立體障害を回避するためにいす型構(gòu)造が再安定となっていますが、シクロヘキセンは分子內(nèi)に二重結(jié)合を有し、この部分が平面になっています。
合成
図2. シクロヘキセンの合成
シクロヘキセンは、の部分的水素化によって合成が可能です。実験室的にはシクロヘキサノールを酸觸媒下で脫水し、蒸留することによっても得られます。
また、シクロヘキサノールからもシクロヘキセンを合成することが可能です。この合成経路では脫水素反応の際にシクロヘキサノンも副生しますが、このシクロヘキサノンはカプロラクタムの前駆體として用いることができます。
展望
シクロヘキセンはその化學(xué)的特性を生かしてさらに多様な分野での応用が期待されています例えば醫(yī)薬品や農(nóng)薬の合成における新しい中間體としての利用や再生可能エネルギー関連の材料への応用などが考えられますまた持続可能な化學(xué)産業(yè)を目指す中でシクロヘキセンの製造と利用の過程で発生する環(huán)境影響
を最小限に抑える技術(shù)の開発も進(jìn)められています
説明
Cyclohexene is a hydrocarbon, mostly obtained from the
hydrogenation of benzene.
化學(xué)的特性
Cyclohexene is a colorless liquid (cyclic
alkene) with a sweetish odor.
物理的性質(zhì)
Clear, colorless liquid with a sweet odor. Odor threshold concentration is 0.18 ppm (quoted,
Amoore and Hautala, 1983).
使用
It occurs in coal tar and is obtained by catalyticdehydration of cyclohexanol and dehydrogenationof cyclohexane. Cyclohexene isused in making adipic acid, maleic acid,and butadiene; in oil extraction; as a stabilizerfor high-octane gasoline; and in organicsynthesis.
定義
ChEBI: A cycloalkene that is cylohexane with a single double bond.
調(diào)製方法
Cyclohexene is prepared by dehydration of cyclohexanol by
thermal reaction of an ethylene–propylene–butadiene mixture
(1).
安全性
シクロヘキセンは引火性が高く高濃度での吸入や皮膚への接觸は健康上のリスクを伴いますまた環(huán)境中への放出は水生生物に対する毒性や長期的な環(huán)境汚染の原因となる可能性があるため取り扱いには十分な注意が必要です企業(yè)や研究所ではシクロヘキセンを取り扱う際に適切な保護(hù)具の著用や換気設(shè)備の利用が推奨されています
一般的な説明
A colorless liquid. Insoluble in water and less dense than water. Flash point 20°F. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may have a narcotic effect. Used to make other chemicals.
空気と水の反応
Highly flammable. Insoluble in water.
反応プロフィール
Cyclohexene may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, may undergo exothermic addition polymerization reactions. Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick, 1979 p.151-154].
健康ハザード
There are very few toxicological data availableon cyclohexene. Inhalation producesirritation of the eyes and respiratory tract. Itis also an irritant to skin. Its acute toxicityis low; the toxic effects are similar to thoseof cyclohexane. Exposure to high concentrationsor ingestion may cause drowsiness.Single exposures to 15,000 ppm of cyclohexenecould be lethal to rats.
火災(zāi)危険
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
生産方法
シクロヘキセンは主に石油化學(xué)製品から得られるシクロヘキサンの脫水素化によって製造されますこのプロセスは觸媒の存在下高溫で行われることが一般的で効率的に二重結(jié)合を?qū)毪工毪长趣扦蓼工蓼骏伐恁廿互螭蛑苯雍铣嗓工胨畏椒à趣筏皮膝ⅴ毳饱螭违伐砀都臃磸辘涮囟à违ⅴ毳螭芜x択的脫水素化などがあります
法規(guī)制情報
シクロヘキセンは人體への有害性が報告されており、具體的には、経口摂取での有害性?神経系の障害?呼吸器への刺激?眠気またはめまいなどの可能性が挙げられます。また、引火點(diǎn)が-17℃と低く、引火性の高い物質(zhì)です。揮発性が高く、空気との接觸で過酸化物の形成、及び爆発の危険性があります。
このため、労働安全衛(wèi)生法では「 名稱等を表示すべき危険物及び有害物」「危険性又は有害性等を調(diào)査すべき物」「危険物?引火性の物」に指定されており、消防法でも「第4類 引火性液體 第一石油類 非水溶性」に指定されている物質(zhì)です。取り扱いの際は、法令を遵守して正しく使用することが求められています。
參考文獻(xiàn)
使用用途
シクロヘキセンは、他の有機(jī)化合物と同様に有機(jī)溶媒として用いられるほか、接著剤の溶剤などに利用されています。合成的には、やなど種々の有機(jī)化合物の合成原料として用いられる化合物です。
シクロヘキセン誘導(dǎo)體は、農(nóng)薬や醫(yī)薬品などさまざまな製品として活用されています。また、特有の悪臭がありながらも硫黃分を含まないことから、都市ガスへの付臭剤としても使用されています。
化學(xué)反応
シクロヘキセンには、光や空気と反応して過酸化物を生じる性質(zhì)があります。しばしば、使用する直前に蒸留して過酸化物を除去した上で使用されています。
シクロヘキセンの水和反応では、シクロヘキサノールが生成します。また、シクロヘキセンの酸化的開裂によってアジピン酸を合成することが可能です。この反応では、酸化剤として過酸化水素を用い、タングステン觸媒存在下で反応が進(jìn)行します。
安全性プロファイル
Moderately toxic by
inhalation and ingestion. A very dangerous
fire hazard when exposed to flame; can react
with oxidizers. Dangerous; keep away fromheat and open flame. To fight fire, use foam,
CO2, dry chemical.
職業(yè)ばく露
May be used as an intermediate in
making other chemicals (e.g., adipic acid, maleic acid, hex-
ahydro benzoic acid), oil extraction and as a catalyst
solvent.
概要
シクロヘキセンを巡る研究は新しい合成法の開発やより効率的な利用方法の探求に焦點(diǎn)を當(dāng)てています特に觸媒の開発はシクロヘキセンの製造プロセスをより環(huán)境に優(yōu)しくコスト効率の良いものに変える可能性を秘めていますまたシクロヘキセンを利用した新しい合成化學(xué)の反応や高機(jī)能材料への応用も積極的に研究されています
発がん性
Cyclohexene was not mutagenic in Salmonella
typhimurium with or without metabolic
activation.
輸送方法
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:
3-Flammable liquid.
純化方法
Free cyclohexene from peroxides by washing with successive portions of dilute acidified ferrous sulfate, or with NaHSO3 solution, then with distilled water, drying with CaCl2 or CaSO4, and distilling under N2. Alternative methods for removing peroxides include passage through a column of alumina, refluxing with sodium wire or cupric stearate (then distilling from sodium). The diene is removed by refluxing with maleic anhydride before distilling under vacuum. Treatment with 0.1moles of MeMgI in 40mL of diethyl ether removes traces of oxygenated impurities. Other purification procedures include washing with aqueous NaOH, drying and distilling under N2 through a spinning band column, redistilling from CaH2, storing under sodium wire, and passing through a column of alumina, under N2, immediately before use. Store it at <0o under argon. [Coleman & Johnstone Org Synth Coll Vol I 83 1955, Carson & Ipatieff Org Synth Coll Vol II 152 1943, Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986, Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987.] [Beilstein 5 IV 218.]
不和合性
Vapor may form explosive mixture with
air. The substance can form explosive peroxides. The sub-
stance may polymerize under certain conditions.
Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides,
permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine,
etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away
from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoa-
cids, epoxides.
廃棄物の処理
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinera-
tor equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be
observed.
シクロヘキセン 上流と下流の製品情報
原材料
準(zhǔn)備製品