フタルイミド 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
白色～わずかにうすい黃色, 結(jié)晶～粉末
性質(zhì)
化學(xué)式はC8H5NO2で表され、分子量は147.13です。CAS番號(hào)は85-41-6で登録されています。
融點(diǎn)は233?237 °Cです。昇華性を持ち、常溫で固體です。溶液に溶け、水や、にはほとんど溶けません。
酸性?アルカリ性の程度を表すpHは3.8 (0.6 g/L、H?O) 、酸解離定數(shù) (pKa) は8.3です。酸解離定數(shù)とは、酸の強(qiáng)さを定量的に表すための指標(biāo)の1つです。pKa が小さいほど、強(qiáng)い酸であることを示します。
イミド窒素は、窒素原子に求電子性のカルボニル基が2つ直接結(jié)合しているため、酸性度はアルキルアミン化合物よりも低くなり、酸性を示します。
溶解性
水酸化ナトリウム溶液に溶け、水、エタノール及びアセトンにほとんど溶けない。
発見
フタルイミドは，これとハロゲン化アルキルとを反応させてから加水分解すると，第一アミンが合成できる。
この反応は1887年にドイツのガブリエルSiegmund Gabrielが見いだしたもので，第一アミンのガブリエル合成，またはガブリエル反応とよばれる。
解説
1,2-benzenedicarboximide．C8H5NO2(147.13)．フタルイミドは，無水フタル酸をアンモニアあるいは炭酸アンモニウムなどと加熱して，イミド化によってつくられる．また，フタルアミドやフタル酸アンモニウムから脫水によっても得られる．昇華性針狀晶．融點(diǎn)233～235 ℃．熱酢酸，アルカリ水溶液などに可溶，ベンゼン，エタノールなどに難溶．難溶于水，但溶于熱乙醇（乙醇）。它具有弱酸性，以鹽的形式很好地溶解在堿性水溶液中。NHの水素はプロトン性が強(qiáng)く，容易にN-アルカリ金屬塩をつくる．これにハロゲン化アルキルを反応させると，種々のN-アルキル誘導(dǎo)體をつくることができ，このことは第一級(jí)アミンの合成に利用される．酰亞胺基的氫原子在乙醇中與氫氧化鉀反應(yīng)，被取代生成鄰苯二甲酰亞胺鉀。由鹵代烷作用產(chǎn)生的N-烷基鄰苯二甲酰亞胺可水解合成伯胺（加布里埃爾合成）。また，次亜塩素酸を作用させると，ベックマン転位反応によりアントラニル酸になる．染料，顔料の原料として用いられる．森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
製造法
フタルイミドは、をや、水酸化アンモニウム、尿素などと加熱し、イミド化することで得られます。
また、フタルアミドやフタル酸アンモニウムの脫水でも合成可能です。水中または酢酸中で再結(jié)晶により精製できます。
用途
フタル酸類は合成樹脂のモノマーとして利用されたり、特にエステル體の一部は、熱可塑性樹脂の可塑剤として30%?70%w/wほど添加される。
用途
合成インジゴ、殺菌剤
用途
有機(jī)合成原料。
化學(xué)的特性
white to slightly yellowish crystalline flakes
定義
ChEBI: A dicarboximide that is 2,3-dihydro-1H-isoindole substituted by oxo groups at positions 1 and 3.
一般的な説明
White to light tan powder. Slightly acidic.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
O-Phthalimide is an imide. Amides/imides react with azo and diazo compounds to generate toxic gases. Flammable gases are formed by the reaction of organic amides/imides with strong reducing agents. Amides are very weak bases (weaker than water). Imides are less basic yet and in fact react with strong bases to form salts. That is, they can react as acids. Mixing amides with dehydrating agents such as P2O5 or SOCl2 generates the corresponding nitrile. The combustion of these compounds generates mixed oxides of nitrogen (NOx). O-Phthalimide forms salts with bases.
健康ハザード
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition O-Phthalimide emits toxic fumes of nitrogen oxides.
火災(zāi)危険
Literature sources indicate that O-Phthalimide is combustible.
使用と保管
取り扱う場合の対策
強(qiáng)酸化剤との接觸は避けてください。局所排気裝置內(nèi)で使用してください。使用の際は、個(gè)人用保護(hù)具を著用します。
火災(zāi)の場合
熱分解により、一酸化炭素や二酸化炭素、窒素酸化物を放出する恐れがあります。消火には水スプレーや粉末消火剤、泡消火剤、二酸化炭素消火剤、消化砂などを使用します。
皮膚に付著した場合
必ず白衣や作業(yè)著などの保護(hù)衣や保護(hù)手袋を著用し、皮膚が暴露しないようにして、皮膚に付著しないよう注意します。
皮膚に付著してしまった場合は、石けんと大量の水で洗い流します。皮膚刺激が続く場合は、醫(yī)師の診斷を受けてください。
眼に入った場合
必ず保護(hù)メガネやゴーグルなどを著用してください。萬が一眼に入った場合は、水でしっかりと洗います。コンタクトレンズを使用している場合、可能なら外します。直ちに、醫(yī)師に相談してください。
保管する場合
フタルイミドは、光により変質(zhì)する恐れがあります。遮光性のガラス製容器に入れて密閉し、直射日光を避け、換気が良好な涼しい場所に施錠して保管してください。
使用用途
フタルイミドは、有機(jī)合成原料として用いられています。
その他、アミノ酸やフタロシアニン色素などの合成中間體として用いられたり、殺菌剤や酸化反応、光反応の阻害剤としても使用されます。
安全性プロファイル
Moderately toxic by
intraperitoneal route. Mildly toxic by
ingestion. An experimental teratogen. Other
experimental reproductive effects. When
heated to decomposition it emits toxic
fumes of NOx.
概要
フタルイミド (英: Phthalimide) とは、白色?淡黃色、結(jié)晶性粉末のイミド化合物です。
IUPAC名は1H-イソインドール-1,3 (2H) -ジオン (英: 1H-Isoindole-1,3 (2H) -dione) 、別名として1,3-ジオキソイソインドリン (英: 1,3-dioxoisoindoline) とも呼ばれます。
純化方法
Crystallise the imide from EtOH (20mL/g) (charcoal), or sublime it. For potassium phthalimide see entry in “Metal-organic Compounds”, Chapter 5. [Beilstein 21/10 V 270.]
フタルイミド 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品
フタルアミド酸
N-ヒドロキシメチルフタルイミド
1-(1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-アミン
8-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニルアミノ]-3,6-ジオキサ-n-オクタン酸
フタロニトリル
C-(3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[1,4]OXAZIN-3-YL)-METHYLAMINE
フタリド
4-ニトロフタルイミド
N-クロロメチルフタルイミド
キャプタン
N-(2-[4-(4-CHLOROPHENYL)PIPERAZIN-1-YL]ETHYL)-3-METHOXYBENZAMIDE
ベンジルアミン
(アミノメチル)ホスホン酸
4-フルオロベンジルアミン
2-(1-Methyl-2-oxopropyl)-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
N-Morpholinothio Phthaldamide
ホスメット
オフロキサシン
2-(4-BROMOPENTYL)-1H-ISIONDOLE-1,3(2H)DIONE
2-フェノキシメチル安息香酸
2-(トリクロロメチルチオ)-2H-イソインドール-1,3-ジオン
5-アミノ-1(3H)-イソベンゾフラノン
1,4-ジアミノブタン
2-(3-BROMO-1-METHYL-2-OXOPROPYL)-L H-ISINDOLE-1,3-(2H)-DIONE
5-[(1,3-DIOXO-1,3-DIHYDRO-2H-ISOINDOL-2-YL)METHYL]-2-FURALDEHYDE
N-(シクロヘキシルチオ)フタルイミド