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1,3-Bis(4-nitrophenyl)harnstoff-4,6-Dimethylpyrimidin-2-ol (1:1)

Nicarbazin Struktur
330-95-0
CAS-Nr.
330-95-0
Bezeichnung:
1,3-Bis(4-nitrophenyl)harnstoff-4,6-Dimethylpyrimidin-2-ol (1:1)
Englisch Name:
Nicarbazin
Synonyma:
NICARBAZINE;mk75;nicarb;nicoxin;nirazin;Nicarzin;nicrazin;nicarbazi;nicrazine;CB4734477
CBNumber:
CB4734477
Summenformel:
C19H18N6O6
Molgewicht:
426.38
MOL-Datei:
330-95-0.mol

1,3-Bis(4-nitrophenyl)harnstoff-4,6-Dimethylpyrimidin-2-ol (1:1) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
265-267 °C
Siedepunkt:
541.86°C (rough estimate)
Dichte
1.4663 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6000 (estimate)
storage temp. 
0-6°C
L?slichkeit
DMSO: soluble0.5mg/mL
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Yellow to Dark Yellow
InChI
InChI=1S/C13H10N4O5.C6H8N2O/c18-13(14-9-1-5-11(6-2-9)16(19)20)15-10-3-7-12(8-4-10)17(21)22;1-4-3-5(2)8-6(9)7-4/h1-8H,(H2,14,15,18);3H,1-2H3,(H,7,8,9)
InChIKey
UKHWDRMMMYWSFL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)NC(NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)=O.C1(C)=NC(=NC(C)=C1)O
EPA chemische Informationen
Nicarbazin (330-95-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. FE0900000
HS Code  38249099
Giftige Stoffe Daten 330-95-0(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,3-Bis(4-nitrophenyl)harnstoff-4,6-Dimethylpyrimidin-2-ol (1:1) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Nicarbazin is a light yellow crystalline powder, odorless. Melting point 265-275°C (decomposition). Non-hygroscopic, insoluble in water, ethanol, chloroform and ether, slightly soluble in dimethylformamide. It decomposes slowly when it is ground with water, and decomposes faster in dilute acid.

Verwenden

Nicarbazin, is a coccidiostat, which is an antiprotozoal agent that acts upon Coccidia parasites.It is a contraceptive for resident Canada geese and waterfowl. It is used to study avian reproduction and is used to interfere with the formation of the vitelline (yolk) membrane in bird eggs. It has been used to study how delivery method can effect plasma levels of 4,4′-dinitrocarbanilide (DNC), which is the active anticoccidial component of Nicarbazin.

Definition

ChEBI: Nicarbazin is an organic molecular entity. It is an equimolar complex of 4,4'-Dinitrocarbanilide and 2-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidine. A coccidiostat for poultry.

Biochem/physiol Actions

Nicarbazin, an effective anticoccidial, is also a wide-spectrum anti-parasitic drug. It affects avian reproduction by reducing egg production, egg weight, and egg hatchability. The mechanism of action of Nicarbazin is unknown.

Mode of action

Nicarbazin interferes with the formation of the vitelline membrane, separating the egg yolk and egg white. The exact mode of action is unknown, although it is thought nicarbazin interferes with cholesterol metabolism in the formation of the membrane. Eggs from treated birds are described as mottled in appearance, reflecting a porous vitelline membrane. The effect on hatchability is a function of time and dose and the effect is reversible.

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