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2-Chlor-2-methylpropan

2-Chloro-2-methylpropane Struktur
507-20-0
CAS-Nr.
507-20-0
Bezeichnung:
2-Chlor-2-methylpropan
Englisch Name:
2-Chloro-2-methylpropane
Synonyma:
TERT-BUTYL CHLORIDE;T-BUTYL CHLORIDE;2-METHYL-2-CHLOROPROPANE;2-methyl-2-propylchloride;1-Chloro-1,1-dimethylethane;Tert-Butyl chloride (2-chlor-2-methylpropan);tert-butyl chloride/2-chloro-2-methylpropane;tert-C4H9Cl;oro-2-methyL;tert-Butylchlorid
CBNumber:
CB3372184
Summenformel:
C4H9Cl
Molgewicht:
92.57
MOL-Datei:
507-20-0.mol

2-Chlor-2-methylpropan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-25 °C (lit.)
Siedepunkt:
51-52 °C (lit.)
Dichte
0.851 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
3.2 (vs air)
Dampfdruck
4.82 psi ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.385(lit.)
Flammpunkt:
−10 °F
storage temp. 
Store at <= 20°C.
L?slichkeit
soluble in Chloroform
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Explosionsgrenze
1.8-10.1%(V)
Wasserl?slichkeit
SLIGHTLY SOLUBLE
Merck 
14,1562
BRN 
1730872
Dielectric constant
10.949999999999999
Stabilit?t:
Stable. Extremely flammable. Note low flash point. Incompatible with strong oxidizing agents. Vapour, being much denser than air, may travel considerable distances to a source of ignition. Hygroscopic.
InChIKey
NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.45 at 20-25℃
Oberfl?chenspannung
19.62mN/m at 293.15K
CAS Datenbank
507-20-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Propane, 2-chloro-2-methyl-(507-20-0)
EPA chemische Informationen
tert-Butyl chloride (507-20-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F
R-S?tze: 11
S-S?tze: 16-29-33-7/9-9
RIDADR  UN 1127 3/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. TX5040000
Selbstentzündungstemperatur 570°C
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29031980
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

2-Chlor-2-methylpropan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 2-Chlor-2-methylpropan ist eine farblose Flüssigkeit, die durch Wasser nur sehr langsam verseift wird. Der Stoff dient zur Einführung der tert-Butylgruppe in organische Moleküle.

Synthese

In einen 500-ml-Scheidetrichter werden zun?chst 95 ml 2-Methyl-2-propanol (tert-Butanol) und 247 ml konz. Salzs?ure gegeben. Man schüttelt kr?ftig durch und l??t nach 15 bis 20 min die untere Schicht ab, w?scht die obere zun?chst mit 5 proz. Natriumhydrogencarbonatl?sung und dann mit Wasser, bis Lackmuspapier neutral reagiert. Nach dem Trocknen mit 10 g wasserfreiem Calciumchlorid unter kr?ftigem Schütteln destilliert man das 2-Chlor-2-methylpropan. Die bei 50 bis 52℃ übergehende Fraktion besteht aus reinem 2-Chlor-2-methylpropan und wiegt 72 bis 82 g (78 bis 88 % der Theorie).

R-S?tze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S7/9:Beh?lter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S9:Beh?lter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Aussehen Eigenschaften

C4H9Cl; tert-Butylchlorid. Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Leichtentzündlich.
Reizt und entfettet die Haut.

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material, z. B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Im Brandfall Entstehung von Chlorwasserstoff und Phosgen möglich. Mit Luft Bildung explosionfähiger Gemische möglich.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

tert-Butyl chloride is a colourless liquid. Miscible with alcohol and ether, insoluble in water. It is flammable and releases toxic phosgene when heated. Reacts violently with oxidizing agents. More toxic than 1-chlorobutane. tert-Butyl Chloride has a wide range of applications in the fields of medicine, pesticides, rubber, plastic additives and other chemical industries.

Verwenden

2-Chloro-2-methylpropane is an alkylating agent that is used to functionalize molecules with tert-butyl group.
It serves as an effective chlorinating agent, in combination with the ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide for converting alcohols into chlorides.
It can also be used to prepare tert-butyl ethers by treating with corresponding alcohols.

Application

tert-Butyl chloride plays an important role as a starting material to perform nucleophilic substitution reactions in order to prepare alcohol and alkoxides salts. It is used as an alkylating agent for the introduction of tert-butyl group and is also involved in Friedel-Crafts reactions. It is employed as an intermediate for the synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals.

Sicherheitsprofil

Questionable carcinogen with experimental neoplastigenic data. Dangerous fire hazard when exposed to heat, flame (sparks), and oxidlzers. To fight fue, use water, spray, fog, alcohol foam, dry chemical. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-. See also CHLORINATED HYDROCARBONS, ALIPHATIC.

Synthese

tert-Butyl chloride is prepared from tertbutyl alcohol (tert-butanol) using an acid catalyzed dehydration reaction.
Preparation of t-Butyl Chloride
The first step of the overall reaction is an acid-base reaction between the t-butanol and the hydrochloric acid. The t-butanol is a weak base and the hydrochloric acid is a strong acid. The alcoholic oxygen becomes fully protonated and so the equilibrium lies far to the right. In the second step we have the slow loss of water to form a carbocation intermediate. This species is very reactive and is immediately attacked by the chloride ion liberated in the first step to form tert-Butyl chloride.

l?uterung methode

Purification methods commonly used for other alkyl halides lead to decomposition. Some impurities can be removed by photochlorination with a small amount of chlorine prior to use. The liquid is washed with ice water, dried with CaCl2 or CaCl2 + CaO and fractionally distilled. It has been further purified by repeated fractional crystallisation by partial freezing. [Beilstein 1 IV 288.]

2-Chlor-2-methylpropan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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