5-氯靛紅酸酐性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

生產(chǎn)方法 

32315-10-9

635-21-2

4743-17-3

步驟1 6-氯-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮的合成：向500 mL三頸圓底燒瓶中加入2-氨基-5-氯苯甲酸（17 g，0.1 mol）和1,2-二氯乙烷（200 mL）。在80℃下，向上述溶液中緩慢滴加三光氣（21 g，0.21 mol）在1,2-二氯乙烷（100 mL）中的溶液。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在80℃下繼續(xù)加熱攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物置于冰水浴中冷卻至室溫。通過(guò)過(guò)濾收集析出的白色固體沉淀，并用適當(dāng)?shù)娜軇┫礈欤稍锖蟮玫?-氯-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮（19 g，收率97%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）表征：δ 11.85（br，1H），7.88（d，J = 2.4 Hz，1H），7.78（dd，J = 8.7, 2.4 Hz，1H），7.15（d，J = 8.7 Hz，1H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2010/120741, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78

[2] Patent: WO2011/112731, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 174

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 16, p. 6434 - 6456

[4] Chemical Biology and Drug Design, 2010, vol. 75, # 5, p. 444 - 454

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 10, p. 2295 - 2299

5-氯靛紅酸酐 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

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5-氯靛紅酸酐 生產(chǎn)廠家

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