辛酰氧肟酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

簡(jiǎn)介

辛酰氧肟酸是一種抑菌的理想有機(jī)酸。對(duì)二價(jià)鐵離子和三價(jià)鐵離子有高效選擇性的螯合能力，在鐵離子受限的環(huán)境中，霉菌的生長(zhǎng)有限。同時(shí)具有能促進(jìn)細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)降解的最佳碳鏈長(zhǎng)度。因此具有較強(qiáng)的抗菌能力，是新型的防腐劑的替代物質(zhì)。
辛羥肟酸用于制備辛基羥肟酸。

抑菌原理

辛酰氧肟酸（CHA）具有強(qiáng)的抑制真菌作用，其抑菌原理是：CHA對(duì)Fe2+和Fe3+具有高效選擇性螯合作用。在鐵離子受限的環(huán)境中，霉菌的生長(zhǎng)受限。鐵是微生物生長(zhǎng)的關(guān)鍵元素，微生物釋放螯合劑(siderophores)能從環(huán)境中捕獲Fe3+并將它轉(zhuǎn)化為Fe2+。CHA螯合Fe3+的穩(wěn)定常數(shù)高，可以防止霉菌獲得鐵元素，而且它在pH值為中性時(shí)依舊有效，因而是抑菌的理想有機(jī)酸。

生產(chǎn)方法 

106-32-1

7377-03-9

向1000 mL四頸燒瓶中加入鹽酸羥胺（48.7 g，0.70 mol，1.4當(dāng)量）、水（50 g）和乙醇（200 g，2.3倍體積），在室溫下攪拌直至鹽酸羥胺完全溶解。隨后加入辛酸乙酯（86.7 g，0.5 mol，1.0當(dāng)量），室溫下攪拌形成兩相體系。將反應(yīng)混合物冷卻至5~10°C，緩慢滴加40% KOH溶液（168 g，1.2 mol，2.4當(dāng)量）。滴加完畢后，將反應(yīng)體系加熱至50~55°C，保溫反應(yīng)3小時(shí)，通過(guò)氣相色譜（GC）監(jiān)測(cè)直至辛酸乙酯原料完全消失。反應(yīng)完成后，冷卻至5~10°C，緩慢加入濃鹽酸（90 mL）調(diào)節(jié)pH至6.4~6.7，此時(shí)有大量白色固體析出。過(guò)濾收集固體，50°C干燥8小時(shí)。粗產(chǎn)物用苯進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色絮狀固體78.8 g，收率91.1%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: CN106966925, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023

[2] Nippon Nogei Kagaku Kaishi, 1940, vol. 16, p. 504

[3] Bl.agric.chem.Soc., 1940, vol. 16, p. 100

[4] Chem.Abstr., 1941, p. 730

[5] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 1, p. 114 - 120

辛酰氧肟酸 上下游產(chǎn)品信息

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