嘧啶-5-甲醛性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
嘧啶-5-甲醛是一種常用的有機(jī)合成基礎(chǔ)原料和藥物分子合成中間體，它在有機(jī)合成中具有廣泛的應(yīng)用。該物質(zhì)常被用于合成其他嘧啶類衍生物，嘧啶是一種重要的芳香化合物，廣泛存在于生物體中，尤其是在核酸（如DNA和RNA）的結(jié)構(gòu)中。嘧啶及其衍生物在生物學(xué)中扮演著關(guān)鍵的角色，是構(gòu)建遺傳信息和調(diào)節(jié)生物過程的重要組成部分。嘧啶-5-甲醛作為嘧啶的衍生物可用于合成更復(fù)雜的嘧啶類化合物。它可以通過多種反應(yīng)進(jìn)行進(jìn)一步官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，例如親核加成、氨基化、羥基化、取代反應(yīng)等。這些反應(yīng)可以引入不同官能團(tuán)，擴(kuò)展化合物的化學(xué)多樣性和活性。
生產(chǎn)方法
實(shí)施例87A 嘧啶-5-甲醛的合成按照Rho和Abuh（Syn. Commun. 1994, 24, 253-256）的改進(jìn)方法進(jìn)行。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將5-溴嘧啶（1 g，6.3 mmol）溶于60 mL無水THF中，冷卻至-78℃。向此溶液中緩慢加入正丁基鋰（2.5 M in hexane，2.6 mL，6.5 mmol），反應(yīng)液變?yōu)辄S色，繼續(xù)在-78℃下攪拌20分鐘。隨后，在5分鐘內(nèi)滴加甲酸乙酯（0.55 mL，6.7 mmol）。反應(yīng)20分鐘后，用1.5 M THF/HCl溶液（4.5 mL，6.7 mmol）淬滅反應(yīng)。移除冷浴，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，在減壓下蒸除THF，加入10 mL水。用氯仿（2×10 mL）萃取水相，合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（5%甲醇/氯仿）純化，得到0.35 g（產(chǎn)率51%）目標(biāo)產(chǎn)物嘧啶-5-甲醛。
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嘧啶-5-甲醛
上下游產(chǎn)品信息
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下游產(chǎn)品