L-酒石酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
酒石酸,2,3-二羥基丁二酸.分子式:HOOCCHOHCHOHCOOH即二羥基琥珀酸。
有二個不對稱碳原子,有3種立體異構(gòu)體,即:右旋型(D型, L型)、左旋型(L型,D型)、內(nèi)消旋型。通常,外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中,特別是多存在于果實和葉中。在制造葡萄酒時,會沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。最近分離到的酒石酸發(fā)酵細菌(Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株),在體內(nèi)是通過葡萄糖氧
作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是飲料添加劑。也是藥物工業(yè)原料。在制鏡工業(yè)中,酒石酸是一個重要的助劑和還原劑,可以控制銀鏡的形成速度,獲得非常均一的鍍層。用作生化試劑、掩蔽劑及啤酒發(fā)泡劑,也用于鞣革工業(yè) 。
L(+)-酒石酸廣泛用作飲料和其他食品的酸味劑,用于葡萄酒、軟飲料、糖果、面包、某些膠狀甜食。主要作為酸味劑、拆分劑和制藥原料。
酒石酸也是一種抗氧化劑,在食品工業(yè)中有所應(yīng)用。生化試驗中可利用其作為除氧劑。
又稱2,3-二羥基丁二酸。結(jié)構(gòu)簡式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氫鉀存在于葡萄汁內(nèi),此鹽難溶于水和乙醇,在葡萄汁釀酒過程中沉淀析出,稱為酒石,酒石酸的名稱由此而來。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在于多種植物和果實中,也有少量是以游離態(tài)存在的。
酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子(見不對稱原子),存在三種立體異構(gòu)體:右旋酒石酸、左旋酒石酸和內(nèi)消旋酒石酸(見旋光異構(gòu)),其結(jié)構(gòu)式分別為:等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物
精確稱取預(yù)經(jīng)在五氧化二磷上干燥3h后的試樣約2g,溶于40ml水中,加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,用lmol/L氫氧化鈉液滴定。每Ml 1mol/L氫氧化鈉液相當于酒石酸(C4H6O6)75.04mg。
LD
504.36g/kg(小鼠,經(jīng)口)。
ADI 0~30mg/kg(L-酒石酸及其鹽類的總和;FAO/WHO,1999)。
GRAS(FDA,§184.1099,2000)。
GB 2760一96:各類食品,均GMP。
FDA,§184.1099(2000):GMP。
FEMA(mg/kg):軟飲料960;冷飲570;糖果5400;焙烤食品1300;布丁類60;膠姆糖3700;調(diào)味品10000。
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
L(+)-酒石酸
食品
酸度調(diào)節(jié)劑
按生產(chǎn)需要適量使用(有特別規(guī)定的除外)
化學(xué)性質(zhì)
無色半透明晶體或白色細至粗結(jié)晶粉末,有酸味。
用途
L(+)-酒石酸廣泛用作飲料和其他食品的酸味劑,用于葡萄酒、軟飲料、糖果、面包、某些膠狀甜食。利用其光學(xué)活性,作為化學(xué)拆分劑,用于制造抗結(jié)核病藥物中間體DL-氨基丁醇的拆分;還可以作為手性原料用于酒石酸衍生物的合成;利用其酸性,作為滌綸織物樹脂整理的催化劑,谷維素生產(chǎn)的PH調(diào)節(jié)劑;利用其絡(luò)合性,用作電鍍、脫硫、酸洗以及化學(xué)分析、醫(yī)藥檢驗中的絡(luò)合劑、掩蔽劑、螯合劑、印染的防染劑;利用其還原性,用作化學(xué)制鏡的還原劑。照相的顯影劑。還能與多種金屬離子絡(luò)合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。
用途
作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是飲料添加劑。也是藥物工業(yè)原料。在制鏡工業(yè)中,酒石酸是一個重要的助劑和還原劑,可以控制銀鏡的形成速度,獲得非常均一的鍍層
用途
醫(yī)藥中間體、拆分劑;金屬離子掩蔽劑;防染劑;用于天然產(chǎn)物的手性砌塊,也與化合物 TiCl2(O-i-Pr)2形成Diels-Alder 催化劑
用途
用作生化試劑、掩蔽劑及啤酒發(fā)泡劑,也用于鞣革工業(yè)
用途
L(+)-酒石酸廣泛用作飲料和其他食品的酸味劑,用于葡萄酒、軟飲料、糖果、面包、某些膠狀甜食。主要作為酸味劑、拆分劑和制藥原料
生產(chǎn)方法
1.以制造葡萄酒時生成的酒石為原料,將其轉(zhuǎn)化為鈣鹽,再用稍過量的稀酸使其分解而得?;蛞皂樁∠┒岷瓦^氧化氫為原料,在一定溫度下轉(zhuǎn)化為環(huán)氧丁二酸,再水解得DL-酒石酸。也可由化學(xué)合成法制得的環(huán)氧琥珀酸,經(jīng)琥珀酸諾卡氏菌所含的開環(huán)酶的作用而得L(+)酒石酸。
2.
將蒸餾水加到工業(yè)品酒石酸中,通蒸氣加熱并攪拌使之溶解。加入適量活性炭,充分攪拌后靜置,過濾,濾液
加熱濃縮至表面結(jié)膜時,趁熱抽濾,濾液冷卻結(jié)晶,待完全后,結(jié)晶用少量蒸餾水洗淋后于30~40℃下平鋪干燥至不沾勺即可。若控制活性炭脫色溫度為80℃,過濾后于80℃減壓濃縮,冷卻結(jié)晶,
將得到的結(jié)晶在非鐵質(zhì)容器中重結(jié)晶精制低溫下烘干,可得右旋酒石酸【L(+)酒石酸] 成品。
L-酒石酸
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
左旋-反式-1,2-環(huán)己二胺
(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺
異丙烯-2,3-二羥-1,4-雙二丙基膦丁烷
2-甲基-7-氮雜吲哚
(-)-(1S,4R)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
(R)-(-)-3-奎寧醇
酒石酸銨
反式-2,5-二甲基哌嗪
D-酒石酸
2-[3-(二異丙胺基)-1-苯丙基l]-4-甲基苯酚
(+)-N-芐基-(3R,4R)-雙(二苯基膦)吡咯烷
左旋舒必利
(4S,5S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4,5-二基)雙(二苯基甲醇)
(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺
S(-)-α-苯乙胺
5-氮雜吲哚
間羥胺
(R)-(+)-降冰片胺
鹽酸左旋咪唑
三(鄰甲基苯基)磷
(1R,2R)-(+)-1,2-環(huán)己二胺 L-酒石酸鹽
(S)-1-Boc-3-羥甲基哌啶
(R)-3-奎寧環(huán)醇鹽酸鹽