甘露糖三氟磺酸酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
化學性質(zhì)
Colourless or nearly colourless crystals, mp119 - 122 ; soluble in acetonitrile, DMSO, methanol, acetone, insoluble in aqueous media
用途
甘露糖三氟磺酸酯是一種用于制備2-脫氧-2-18F-β-D-吡喃葡萄糖(18FDG)的合成碳水化合物前體。18FDG是研究細胞代謝的正電子發(fā)射斷層顯像中應用最廣泛的放射性示蹤劑。FDG可以像葡萄糖一樣被細胞自然吸收，但是不能參加代謝反應。由于癌細胞具有特征性的高代謝率，因此18FDG放射性示蹤劑積累在癌細胞中。18F發(fā)射出低能量的正電子，可以被PET掃描儀檢測到。合成18FDG需要使用回旋加速器從富含18O的水生產(chǎn)18F，該合成過程通常使用18FDG合成器進行。18FDG用途的限制因素是18F相對較短的半衰期（約100分鐘）以及18FDG合成的產(chǎn)量較低。從制備18F、合成18FDG到將其注射到病人體內(nèi)的整個過程必須在數(shù)小時內(nèi)完成。這導致了數(shù)種自動化18FDG合成儀的誕生，它們通過成套的設備來輔助這個過程。
生產(chǎn)方法
以三氟甲磺酸酐和(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-羥基四氫-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯為原料合成甘露糖三氟磺酸酯的一般步驟：將四乙酰甘露糖（5，1.8 g，5 mmol）溶解于含有無水吡啶（0.9 mL，11 mmol）的無水二氯甲烷（14 mL）中。將該溶液冷卻至-15°C，并在劇烈攪拌及氮氣保護下，經(jīng)25分鐘緩慢滴加三氟甲磺酸酐（0.9 mL，5.2 mmol）。隨后，將反應混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應完成后，依次用冰冷的飽和碳酸氫鈉水溶液（50 mL）和去離子水（50 mL）洗滌反應混合物。有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾，并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮。通過硅膠柱色譜法純化產(chǎn)物，使用己烷：乙酸乙酯（1:1，v/v）作為洗脫劑，得到白色固體狀的甘露糖三氟磺酸酯（1.4 g，產(chǎn)率56%）。薄層色譜（TLC）顯示Rf值為0.5（展開劑：己烷：乙酸乙酯=1:1）。
參考文獻：
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甘露糖三氟磺酸酯
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品