4-(2-氨乙基)-2-硝基-苯酚
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- CAS號(hào):
- 49607-15-0
- 英文名:
- 3-NITROTYRAMINE
- 英文別名:
- 3-NITROTYRAMINE;Phenol, 4-(2-aMinoethyl)-2-nitro-
- 中文名:
- 4-(2-氨乙基)-2-硝基-苯酚
- 中文別名:
- 3-硝基酪胺;4-(2-氨乙基)-2-硝基-苯酚
- CBNumber:
- CB7363782
- 分子式:
- C8H10N2O3
- 分子量:
- 182.18
- MOL File:
- 49607-15-0.mol
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4-(2-氨乙基)-2-硝基-苯酚化學(xué)性質(zhì)
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熔點(diǎn):
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217 °C (decomp)
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沸點(diǎn):
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326.8±27.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
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儲(chǔ)存條件:
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under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
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酸度系數(shù)(pKa):
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6.53±0.35(Predicted)
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InChI:
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InChI=1S/C8H10N2O3/c9-4-3-6-1-2-8(11)7(5-6)10(12)13/h1-2,5,11H,3-4,9H2
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InChIKey:
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IUCYCHQMRZWPGT-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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C1(O)=CC=C(CCN)C=C1[N+]([O-])=O
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4-(2-氨乙基)-2-硝基-苯酚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
通用方法：將適宜的酚類化合物8a-13a（1 mmol）與60%硝酸（4.8 mmol）混合。所得懸浮液在室溫下攪拌，其中化合物8a和9a攪拌10分鐘，化合物10a、12a和13a攪拌30分鐘，化合物11a攪拌過(guò)夜，直至形成深紅色溶液。HPLC分析確認(rèn)起始原料完全消耗，并檢測(cè)到三種主要產(chǎn)物，這些產(chǎn)物對(duì)應(yīng)于由間位取代酚8a、10a和12a的羥基鄰位和對(duì)位硝化生成的硝基衍生物；而對(duì)位取代酚9a、11a和13a僅生成一種產(chǎn)物。粗產(chǎn)物硝基苯酚8b或9b用水（20 mL）稀釋后，上樣至Dowex 50W-X2（200-400目）柱（1.5 cm×6 cm，H+型，預(yù)先用水平衡）。先用水（100 mL）洗滌柱子，再用2M鹽酸（20 mL/級(jí)分）洗脫產(chǎn)物。合并含有3-硝基酪胺的級(jí)分，蒸發(fā)至干，得到黃色粉末。對(duì)于酚10a、12a和13a的硝化產(chǎn)物（10b、12b和13b），反應(yīng)混合物用水（20 mL）稀釋后，用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并有機(jī)相，用水（2×50 mL）洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓濃縮?；衔?1a的硝化反應(yīng)直接得到橙色粉末11b，經(jīng)過(guò)濾后，用水洗滌并減壓干燥，得到深色粉末11b。
參考文獻(xiàn)：
[1] Molecules, 2014, vol. 19, # 6, p. 8039 - 8050
[2] Patent: WO2016/118770, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0228
[3] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 3, p. 749 - 757
4-(2-氨乙基)-2-硝基-苯酚
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
4-(2-氨乙基)-2-硝基-苯酚
生產(chǎn)廠家
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