5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
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- CAS號:
- 686747-51-3
- 英文名:
- Methyl 5-nitro-1H-indole-3-carboxylate
- 英文別名:
- Methyl 5-Nitroindole-3-carboxylate;Methyl 5-nitro-1H-indole-3-carboxylate;5-Nitro-1H-indole-3-Carbocylic acid methyl ester;1H-Indole-3-carboxylic acid, 5-nitro-, methyl ester
- 中文名:
- 5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
- 中文別名:
- 5-硝基吲哚-3-甲酸甲酯;5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
- CBNumber:
- CB62620653
- 分子式:
- C10H8N2O4
- 分子量:
- 220.18
- MOL File:
- 686747-51-3.mol
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5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯化學(xué)性質(zhì)
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熔點:
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282-284 °C(Solv: methanol (67-56-1))
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沸點:
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424.2±25.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.452±0.06 g/cm3(Predicted)
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儲存條件:
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Sealed in dry,Room Temperature
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酸度系數(shù)(pKa):
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13.67±0.30(Predicted)
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外觀:
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Light brown to brown Solid
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InChI:
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InChI=1S/C10H8N2O4/c1-16-10(13)8-5-11-9-3-2-6(12(14)15)4-7(8)9/h2-5,11H,1H3
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InChIKey:
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MMDKJGMVXBELQV-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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N1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(C(OC)=O)=C1
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5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
向5-硝基吲哚-3-羧酸（2.45 g，12 mmol）的甲醇（50 mL）溶液中緩慢加入濃硫酸（1 mL），將反應(yīng)混合物置于回流條件下攪拌6小時。反應(yīng)完成后，使反應(yīng)液冷卻至室溫，隨后緩慢倒入冰水中。用飽和碳酸氫鈉溶液中和至pH中性，過濾收集析出的黃色固體產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過甲醇重結(jié)晶純化，得到灰白色固體5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯，產(chǎn)量1.76 g，收率67%。產(chǎn)物熔點為282-284°C。核磁共振氫譜（1H NMR）數(shù)據(jù)：δ 3.85（3H，s，OCH3），7.65（1H，d，J = 9 Hz，H-7），8.08（1H，dd，J1 = 9 Hz，J2 = 2.3 Hz，H-6），8.35（1H，s，H-2），8.83（1H，d，J = 2.3 Hz，H-4），8.5（1H，s，NH）。紫外光譜（UV）數(shù)據(jù)：λmax 320 nm（ε = 15000），251 nm（ε = 32450），λmin 284 nm, 213 nm；在pH 12條件下，λmax 366 nm（ε = 13100），271 nm（ε = 31500），213 nm（ε = 48100）。質(zhì)譜（MS）數(shù)據(jù)：m/z 243.1（[M + Na]+）。高分辨質(zhì)譜（HRMS）計算值（[M + Na]+ C10H8N2O4Na）為243.0396，實測偏差為-5.73 ppm。
參考文獻：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2006, vol. 71, # 6, p. 899 - 911
[2] Patent: WO2007/135380, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9875 - 9890
5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS編號 | 包裝 | 價格 |
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| 2025/05/22 | XW0268674751305 | 5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 686747-51-3 | 10G | 2897元 |
| 2025/05/22 | XW0268674751304 | 5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 686747-51-3 | 5G | 1574元 |
5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
生產(chǎn)廠家
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