|
|
|
- CAS號:
- 202931-88-2
- 英文名:
- 1-Methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde
- 英文別名:
- 3-methyltriazole-4-carbaldehyde;1-Methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde;3-Methyl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbaldehyde;1H-1,2,3-Triazole-5-carboxaldehyde, 1-methyl-
- 中文名:
- 1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛
- 中文別名:
- 1-甲基-1H-1,2,3-三唑-5-甲醛;1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-甲醛;1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛
- CBNumber:
- CB52595875
- 分子式:
- C4H5N3O
- 分子量:
- 111.1
- MOL File:
- 202931-88-2.mol
|
|
|
1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
在-78℃下，向1-甲基-1H-1,2,3-三唑（32.0 mg，1.2 mmol）的四氫呋喃（THF，10 mL）溶液中緩慢滴加1.6 M正丁基鋰（0.9 mL，1.4 mmol），確保反應溫度維持在-60℃以下。反應混合物在-78℃下持續(xù)攪拌30分鐘后，加入N,N-二甲基甲酰胺（0.14 mL，1.8 mmol）。隨后，將反應體系緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌1小時。反應完成后，用水淬滅反應，并用乙酸乙酯（3×10 mL）進行萃取。合并有機相，用水（3×10 mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，洗脫劑比例為95:5至100:0的二氯甲烷與甲醇，最終得到1-甲基-1H-1,2,3-三唑-5-甲醛，為黃色油狀物（40 mg，收率30%）。1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)：δ 4.10（s，3H），7.88（s，1H），9.55（s，1H）。
參考文獻：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 6, p. 650 - 654
[2] Patent: WO2008/135826, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 157; 158
[3] Patent: US2014/107094, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0625; 0626
[4] Patent: US2015/105372, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0304; 0305
[5] Patent: WO2015/57206, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 74; 75
1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品