N-叔丁氧羰基-L-4-氨基苯丙氨酸乙酯
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- CAS號(hào):
- 67630-01-7
- 英文名:
- L-Phenylalanine, 4-aMino-N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-, ethyl ester
- 英文別名:
- Boc-Phe(NH2)-Oet;N-Boc-4-amino-L-phenylalanine ethyl ester;(S)-ethyl 3-(4-aMinophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylaMino)propanoate;L-Phenylalanine, 4-aMino-N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-, ethyl ester;(S)-3-(4-aminophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid ethyl ester;ethyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
- 中文名:
- N-叔丁氧羰基-L-4-氨基苯丙氨酸乙酯
- 中文別名:
- N-叔丁氧羰基-L-4-氨基苯丙氨酸乙酯;(S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯
- CBNumber:
- CB52554179
- 分子式:
- C16H24N2O4
- 分子量:
- 308.37
- MOL File:
- 67630-01-7.mol
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N-叔丁氧羰基-L-4-氨基苯丙氨酸乙酯化學(xué)性質(zhì)
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沸點(diǎn):
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471.1±40.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
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儲(chǔ)存條件:
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under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
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酸度系數(shù)(pKa):
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11.18±0.46(Predicted)
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外觀:
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Off-white to light brown Solid
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N-叔丁氧羰基-L-4-氨基苯丙氨酸乙酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
以(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯為原料，合成(S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯的一般步驟如下：首先，將N-BOC-4-硝基-L-苯基丙氨酸乙酯（78.3g，0.22mol）溶解于無水乙醇（300mL）中，并用氮?dú)獯祾呷芤阂匀コ鯕狻ｋS后，加入10％鈀碳催化劑（1.0g）。在40-50psi的氫氣壓力下進(jìn)行氫化反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾，以去除催化劑。濾餅依次用乙醇（EtOH）和乙酸乙酯（EtOAc）洗滌。合并濾液，濃縮后得到粗產(chǎn)物。最后，通過硅膠快速柱色譜法純化殘余物，洗脫劑比例為4:1至1:1的乙酸乙酯/己烷，得到目標(biāo)產(chǎn)物(S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯（60g，收率89％）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征，δ值分別為6.90（d，2H），6.63（d，2H），4.20-4.50（m，1H），4.14（q，2H），3.76-3.00（m，2H），1.36（s，9H），1.20（t，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 11, p. 1726 - 1730
[2] Patent: WO2006/115918, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4435 - 4443
[4] Patent: WO2005/87760, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[5] Patent: US6265418, 2001, B1
N-叔丁氧羰基-L-4-氨基苯丙氨酸乙酯
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
N-叔丁氧羰基-L-4-氨基苯丙氨酸乙酯
生產(chǎn)廠家
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