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- CAS號(hào):
- 357263-41-3
- 英文名:
- 7-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE
- 英文別名:
- CAS:357263-41-3;chloropyrrolocpyridin;7-Chloro-6-azaindole, 97%;7-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c...;7-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE;1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine, 7-chloro-;7-Chloro-1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine 98%;7-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE, 95+%;7-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine/7-Chloro-6-azaindole
- 中文名:
- 7-氯-6-氮雜吲哚
- 中文別名:
- 7-氯吡咯并吡啶;7-氯-6-氮雜吲哚;7-氯-6-氮雜吲哚;氯-4-甲基-3-硝基吡啶;7-氯-6-氮雜吲哚,97%;7-氯吡咯并[2,3-C]吡啶;7-氯-1H-吡咯[2,3-C]吡啶;7-氯-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶;PERFEMIKER]7-氯-1H-吡咯[2,3-C]吡啶,97%
- CBNumber:
- CB4231749
- 分子式:
- C7H5ClN2
- 分子量:
- 152.58
- MOL File:
- 357263-41-3.mol
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7-氯-6-氮雜吲哚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
以2-氯-3-硝基吡啶和乙烯基溴化鎂為原料合成7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶的一般步驟如下：將2-氯-3-硝基吡啶（10.0 g，63.07 mmol）溶解于500 mL無(wú)水四氫呋喃（THF）中，在-78℃下進(jìn)行磁力攪拌。緩慢滴加過(guò)量的乙烯基溴化鎂（1M THF溶液，200 mL，200.0 mmol），滴加完畢后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至-20℃并保持16小時(shí)。隨后，在劇烈攪拌下滴加飽和氯化銨水溶液（300 g/L，150 mL，841.25 mmol）以淬滅反應(yīng)。將所得懸浮液通過(guò)Hyflo Super Cel助濾劑過(guò)濾（預(yù)先煅燒處理），并用乙酸乙酯（EtOAc，3×）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相并濃縮，最后通過(guò)自動(dòng)快速柱色譜法純化（洗脫劑：二氯甲烷/甲醇，97:3，隨后為二氯甲烷/甲醇/氫氧化銨，980:18.75:1.25），得到純品7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（3.87 g，收率38%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 8.73（s，1H），8.04（d，J = 5.5 Hz，1H），7.53-7.46（m，1H），7.43（dd，J = 6.2, 3.4 Hz，1H），6.64（dd，J = 3.1, 2.1 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4009 - 4022
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 5086 - 5098
[3] Patent: WO2010/51781, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[4] Patent: US2011/263541, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[5] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 258
7-氯-6-氮雜吲哚
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品