N-氟代雙苯磺酰胺的生產(chǎn)方法主要有兩種,第一種Differding法,具體制備過程為:二苯磺酰亞胺溶解于乙腈中,加入氟化鈉,混合液降溫至-35℃,將體積比為1:10的氟氮混合氣通入2h后,氮氣吹掃2h,經(jīng)過濾、蒸發(fā)、重結(jié)晶工序得到白色晶體,收率為74%。
另一種為Wanger法,具體制備過程為:二苯磺酰亞胺鈉鹽溶于水/乙腈或純水中,冷卻后通入V(F2):V(N2)=1:10的氟氮混合氣,反應(yīng)結(jié)束后用氮氣吹掃反應(yīng)器,經(jīng)過濾、水洗、干燥得到N-氟代雙苯磺酰胺產(chǎn)品,收率最高可達94%。
N-氟代雙苯磺酰胺可用于叔丁氧基羰基內(nèi)酯和內(nèi)酰胺化合物的鈀催化對映選擇性氟化。還可用于丁基鋰作用下的二鹵吡啶類化合物的親電二氟化,以及用于三苯基膦作用下的醇直接轉(zhuǎn)化成雙苯磺酰亞胺類化合物。 穩(wěn)定易處理的結(jié)晶物質(zhì),易于將 F+ 轉(zhuǎn)化成烯醇化物和負碳離子。
N-氟代雙苯磺酰胺是一種穩(wěn)定溫和氟化試劑,用于對富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進行單氟化反應(yīng);在手性有機小分子催化下NFSI可對醛、酮、酯等底物進行親電氟化反應(yīng),對映選擇性較高;在手性金屬復(fù)合物催化下,NFSI可對醛、酮、酯等底物進行親電氟化反應(yīng),對映選擇性也較高;作為氟試劑可對雙鍵進行加成反應(yīng);作為一種氟試劑可對芳香化合物的氟化;用于叔丁氧基羰基內(nèi)酯和內(nèi)酰胺化合物的鈀催化對映選擇性氟化;用于丁基鋰作用下的二鹵吡啶類化合物的親電二氟化以及用于三苯基膦作用下的醇直接轉(zhuǎn)化成雙苯磺酰亞胺類化合物