(S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽)
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- CAS號:
- 16259-78-2
- 英文名:
- H-LYS-OBZL 2 P-TOSYLATE
- 英文別名:
- H-Lys-OBzl;H-Lys-OBzl·2 TosOH;L-Lys-OBzl·2 TosOH;H-L-Lys-OBzl 2 TosOH;H-LYS-OBZL 2 P-TOSYLATE;O-benzyl-L-lysine bis(toluene-p-sulphonate);Di-p-toluenesulfonicacidsaltofL-lysinebenzylester;L-Lysine, phenylmethyl ester, 4-methylbenzenesulfonate (1:2);benzyl (2S)-2,6-diaminohexanoate,4-methylbenzenesulfonic acid;(S)-Benzyl 2,6-diaMinohexanoate bis(4-Methylbenzenesulfonate)
- 中文名:
- (S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽)
- 中文別名:
- L-賴氨酸芐酯 4-甲基苯磺酸鹽(1:2);芐基L-賴氨酸酯4-甲基苯磺酸酯(1:2);(S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽)
- CBNumber:
- CB2356341
- 分子式:
- C27H36N2O8S2
- 分子量:
- 580.71
- MOL File:
- 16259-78-2.mol
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(S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽)化學(xué)性質(zhì)
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儲存條件:
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Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
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外觀:
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White to off-white Solid
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(S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽)性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
以L-賴氨酸、4-甲基苯磺酸和苯甲醇為原料合成(S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽)的一般步驟如下：首先進(jìn)行酯化反應(yīng)，該反應(yīng)在L-氨基酸上進(jìn)行，但苯基甘氨酸除外，需使用其D-對映體。將氨基酸（0.05 mol）、4-甲基苯磺酸（0.06 mol）、苯甲醇（0.25 mol）和環(huán)己烷（30 mL）的混合物置于Dean-Stark裝置中回流4小時，以通過共沸蒸餾去除反應(yīng)生成的水。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入乙酸乙酯（80 mL），攪拌1小時后，通過過濾收集沉淀物，干燥后得到白色固體的4-甲基苯磺酸芐酯。按照此方法，可將氨基酸1-6轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的4-甲基苯磺酸芐酯1a-6a。對于化合物7的芐基化反應(yīng)，操作方式相同，但需增加4-甲基苯磺酸的用量至0.11 mol，最終得到白色固體的二(4-甲基苯磺酸鹽)7a?；衔?a在反應(yīng)結(jié)束時以油狀物形式分離；此時不加入乙酸乙酯，而是去除上清液，用環(huán)己烷洗滌油相，隨后將其倒入二氯甲烷/Na2CO3水溶液中。分離水層后，蒸發(fā)二氯甲烷，殘余物用甲醇鹽酸處理，得到白色固體的鹽酸鹽?；衔?的芐基化反應(yīng)需延長至過夜，反應(yīng)結(jié)束時9a以油狀物形式分離，將其倒入二氯甲烷/水混合液中。分離有機(jī)層后，水相用NaHCO3堿化，再用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)萃取物濃縮至小體積后，加入略過量的4-甲基苯磺酸，沉淀出白色結(jié)晶固體的9a。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 33, p. 7927 - 7935
[2] Amino Acids, 2017, vol. 49, # 5, p. 965 - 974
(S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽)
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS編號 | 包裝 | 價格 |
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| 2025/05/22 | XW021625978204 | (S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽) | 16259-78-2 | 10G | 195元 |
| 2025/05/22 | XW021625978203 | (S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽) | 16259-78-2 | 5G | 98元 |
(S)-2,6-二氨基己酸芐酯雙(4-甲基苯磺酸鹽)
生產(chǎn)廠家
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