吡唑并[1,5-A]吡啶-2(1H)-酮性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

生產(chǎn)方法 

2739-98-2

59942-87-9

1b）2-羥基吡唑并[1,5-a]吡啶（C4f）的合成：參照文獻(xiàn)（Ochi, M.; Miyasaka, T.; Kanada, K.; Arakawa, K. Bull. Chem. Soc. Japan, 1976, 49, 1980-1984）方法進(jìn)行。在0℃條件下，將4.14 g（36.6 mmol）羥胺-O-磺酸溶于13.8 mL水中，用2.6 N KOH溶液中和后，緩慢滴加至26.2 mL（0.172 mol）2-吡啶基乙酸乙酯中。反應(yīng)混合物于室溫下攪拌30小時(shí)。隨后，用二氯甲烷萃取混合物，水層用10% Na2CO3溶液調(diào)節(jié)至pH 9后再次用二氯甲烷萃取。接著，用乙酸將水層調(diào)節(jié)至pH 5，并用二氯甲烷萃取。合并有機(jī)層，用MgSO4干燥后濃縮。粗產(chǎn)物通過快速色譜法（己烷/EtOAc = 90:10）純化，得到607 mg（39%）白色固體產(chǎn)物。熔點(diǎn)：127-128℃。MS（APCI）：m/z 135（M + 1）+。1H NMR（DMSO-d6, 360 MHz）δ（ppm）：5.72（d, J = 0.8 Hz, 1H, H-3）; 6.63（ddd, J = 6.8 Hz, 6.8 Hz, 1.4 Hz, 1H, H-6）; 7.08（ddd, J = 8.9 Hz, 6.8 Hz, 1.1 Hz, 1H, H-5）; 7.35（ddd, J = 8.9 Hz, 1.4 Hz, 0.8 Hz, 1H, H-4）; 8.32（dd, J = 6.8 Hz, 1.1 Hz, 1H, H-7）; 10.40（s, 1H, OH）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: EP1972628, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4861 - 4875

吡唑并[1,5-A]吡啶-2(1H)-酮 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

吡唑并[1,5-A]吡啶-2(1H)-酮 生產(chǎn)廠家

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