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- CAS號(hào):
- 64363-77-5
- 英文名:
- Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside
- 英文別名:
- Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-a/b-D-ribopyranoside;Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α/β-D-ribopyranoside;D-Ribofuranoside, Methyl 2,3,5-tris-O-(phenylMethyl)-;(2R,3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran;Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside,Methyl 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-D-Ribofuranoside
- 中文名:
- METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE
- 中文別名:
- 2,3,5-三-O-芐基-D-呋喃核糖酸甲酯;甲基 2,3,5-三-O-芐基-D-呋喃核糖苷;1-甲基-2,3,5-三-O-芐基-D-呋喃糖苷;甲基-2,3,4-三-氧-芐基-Α/Β-D-吡喃核糖苷;(2R,3R,4R)-3,4-雙(芐氧基)-2-((芐氧基)甲基)-5-甲氧基四氫呋喃;化合物 METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE
- CBNumber:
- CB12603552
- 分子式:
- C27H30O5
- 分子量:
- 434.52
- MOL File:
- 64363-77-5.mol
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METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside 是一種嘌呤核苷類似物。嘌呤核苷類似物具有廣泛的抗腫瘤活性，靶向惰性淋巴系統(tǒng)惡性腫瘤。這一過(guò)程中的抗癌機(jī)制依賴于抑制 DNA 合成，誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡 (apoptosis) 等。
生產(chǎn)方法
將12g（73.1mmol）甲基 ALPHA-D-呋喃木糖苷置于250mL茄形燒瓶中，加入160mL分析純的DMF，冰浴冷卻下分批加入17g NaH（60%分散于礦物油中）。隨后，緩慢滴加38mL溴化芐，滴加完畢后，逐漸升溫至室溫并攪拌過(guò)夜。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)TLC監(jiān)控。反應(yīng)完成后，小心加入甲醇淬滅反應(yīng)，然后用乙酸乙酯（EA）萃取反應(yīng)混合物。有機(jī)相用水洗滌三次，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=15:1至9:1），得到目標(biāo)化合物（2R，4S）-3,4-雙（芐氧基）-2-（（芐氧基）甲基）-5-甲氧基四氫呋喃（28.6g，65.8mmol，收率90%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN104628681, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0022; 0025-0028
[2] Patent: WO2018/53706, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[3] Patent: WO2005/27962, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[4] Patent: WO2018/31818, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 0415
[5] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 45, p. 7327 - 7330
METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE
上下游產(chǎn)品信息
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下游產(chǎn)品