99-23-0
中文名稱
軟毛青霉酸
英文名稱
PUBERULICACID
CAS
99-23-0
分子式
C8H6O6
分子量
198.13
MOL 文件
99-23-0.mol
更新日期
2025/06/11 16:41:59
99-23-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
軟毛青霉酸軟毛青霉酸 Ⅱ
英文別名
PUBERULICACIDPuberulic acid Ⅱ
Puberulic acid / Puberlic acid
3,4,6-Trihydroxy-5-oxo-1,3,6-cycloheptatriene-1-carboxylic acid
1,3,6-Cycloheptatriene-1-carboxylic acid, 3,4,6-trihydroxy-5-oxo-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)316-318°
沸點(diǎn)233.9±40.0 °C(Predicted)
密度2.069±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)3.16±0.20(Predicted)
InChIInChI=1S/C8H6O6/c9-4-1-3(8(13)14)2-5(10)7(12)6(4)11/h1-2H,(H,13,14)(H3,9,10,11,12)
InChIKeyRRDGXYZZWSIADF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)C=C(O)C(=O)C(O)=C(O)C=1
常見問(wèn)題列表
青霉菌毒素
軟毛青霉酸是一種由青霉菌產(chǎn)生的毒素。青霉菌毒素通常具有耐高溫，加熱烹調(diào)也很難讓其毒性減弱，主要侵害實(shí)質(zhì)器官的特性。研究發(fā)現(xiàn)，長(zhǎng)期飼喂含青霉酸類毒素的飼料，能使動(dòng)物肝臟腫大、肝細(xì)胞變性并能抑制動(dòng)物細(xì)胞DNA合成，嚴(yán)重的可使動(dòng)物細(xì)胞DNA斷裂。而目前，軟毛青霉酸導(dǎo)致的腎臟毒性，報(bào)道較少，仍需確認(rèn)相關(guān)性。軟毛青霉酸于1932年被發(fā)現(xiàn)，是軟毛青霉產(chǎn)生的抗生素。與弗萊明發(fā)現(xiàn)的青霉素不同，軟毛青霉酸由于腎毒性強(qiáng)不能用于人體抗菌治療。很可能是工廠管理不規(guī)范，原料被這種青霉污染滋生的毒素。
研發(fā)歷史
軟毛青霉酸是1932年在青霉菌Penicllium puberulum和Penicillium aurantio-virens的次級(jí)代謝產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)的一種天然化合物（Biochem. J. 1932, 26, 441–453)，是一種高度氧取代的托酚酮類化合物。2011年日本北里大學(xué)研究人員（The Journal of Antibiotics, 2011, 64, 183–188）從棲葡萄青霉（Penicillium viticola FKI-4410）發(fā)酵液中也分離出軟毛青霉酸、stipitatic acid和三種新的軟毛青霉酸類似物viticolins A–C。
研究發(fā)現(xiàn)，軟毛青霉酸在體外和體內(nèi)實(shí)驗(yàn)中均顯示出潛在的具有選擇性的抗瘧疾活性，而其他幾種分子體外活性中等或較低。為進(jìn)一步闡明此類分子構(gòu)效關(guān)系，Toshiaki Sunazuka課題組又設(shè)計(jì)了軟毛青霉酸的化學(xué)合成路線，通過(guò)8步化學(xué)反應(yīng)，最終以54%的總收率得到了目標(biāo)產(chǎn)物（Chem. Commun., 2014, 50, 8715）。
軟毛青霉酸作為一種潛在的抗生素及抗瘧疾活性分子，對(duì)人體具有毒性，但其毒理數(shù)據(jù)目前并未完全掌握。據(jù)日本共同社報(bào)道，小林制藥認(rèn)為該化合物很可能是造成此次安全事件的“元兇”，將通過(guò)日本國(guó)立醫(yī)藥品食品衛(wèi)生研究所等機(jī)構(gòu)進(jìn)行驗(yàn)證。