97538-67-5
97538-67-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(3R-順式)-四氫-3-三氯甲基--1H,3H-吡
四氫-(3R)-三氯甲基-順式-四氫吡咯[1,2-C]惡唑-1-酮
(7S)-3-(三氯甲基)四氫吡咯并[1,2-C]唑-1(3H)-酮
(2R,5S)-2-三氯甲基-3-氧-1-氮雜雙環(huán)[3.3.0]辛-4-酮
(2R,5S)-2-三氯甲基-3-氧-1-氮雙環(huán)[3.3.0]辛基-4-酮
四氫-(3R)-三氯甲基-順式-四氫吡咯[1,2-C]惡唑-1-酮,98%
(3R-順)-四氫-3-三氯甲基-1H,3H-吡咯[1,2-C]惡唑-1-酮
(2R,5S)-2-三氯甲基-3-氧-1-氮雜二環(huán)[3.3.0]辛烷-4-酮
(3R,7AS)-3-(三氯甲基)四氫吡咯并[1,2-C]唑-1(3H)-酮
(3R,7aS)-3-(trichloromethyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-one
DK7774
0]octane-4-one
L-PROLINE - CHLORAL CONDENSATION PRODUCT
5S)-2-TrichloroMethyl-3-oxa-1-azabicyclo[3
(2R,5S)-2-TRICHLOROMETHYL-3-OXA-1-AZABICYCLO[3.3.0]OCTAN-4-ONE
(2R,5S)-2-trichloromethyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-4-one
(3R-cis)-Tetrahydro-3-trichloromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]ox...
(2R, 5S)-2-TRICHLOROMETHYL-3-OXA-1-AZABICYCLO[3,3,0]OCTANE-4-ONE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
75-87-6
147-85-3
![3-(三氯甲基)四氫-1H,3H-吡咯并[1,2-C]噁唑-1-酮](/CAS/20180629/GIF/118916-60-2.gif)
118916-60-2
在室溫條件下，將22 mL（225 mmol，2.5當(dāng)量）三氯乙醛逐滴加入至含有10.470 g（90.94 mmol，1.0當(dāng)量）L-脯氨酸的45 mL乙腈懸浮液中。反應(yīng)混合物于室溫下持續(xù)攪拌19.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)減壓蒸餾移除溶劑。將殘余物溶解于100 mL二氯甲烷中，并進(jìn)行過(guò)濾以去除不溶物。濾液經(jīng)濃縮后，重復(fù)溶解-過(guò)濾-濃縮過(guò)程三次，最終獲得18.141 g（74.20 mmol，產(chǎn)率82%）目標(biāo)化合物3-(三氯甲基)四氫-1H,3H-吡咯并[1,2-C]噁唑-1-酮（103），為白色固體。分子式：C7H8Cl3NO2，分子量：244.50 g·mol?1。比旋光度：[α]20D = +34.3°（c = 0.970，苯）。熔點(diǎn)：109.6 °C。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 1.78-1.64（m，1H，H-4'），1.96-1.85（m，1H，H-4），2.13-2.02（m，1H，H-3'），2.26-2.13（m，1H，H-3），3.15-3.06（m，1H，H-5'），3.39（ddd，J = 10.9，7.8，6.0 Hz，1H，H-5），4.09（dd，J = 8.9，4.6 Hz，1H，H-2），5.14（s，1H，H-7）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 25.32（t，C-4），29.91（t，C-3），57.87（t，C-5），62.38（t，C-2），100.62（s，C-8），103.60（d，C-7），175.43（s，C-6）。IR（FT-ATR，cm?1）：2958（m），2920（w），2893（w），2866（w），1784（s），1725（m），1449（w），1373（w），1359（w），1322（m），1283（m），1270（m），1243（m），1174（s），1107（s），1083（m），1043（w），1001（s），958（s），913（w），898（m），838（s），813（s），790（s），744（s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 20, p. 2229 - 2234
[2] Synlett, 2007, # 18, p. 2882 - 2884
[3] Patent: US2015/18269, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0110-0117
[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 23, p. 8464 - 8470
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 837 - 841