97232-16-1
97232-16-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4,6-O-苯亞甲基-D-吡喃葡萄糖
(4AR,7R,8R,8AS)-2-苯基六氫吡喃并[3,2-D][1,3]二氧雜環(huán)己烷基-6,7,8-三醇
4,6-O-Benzylidene-glucopyranose
4,4-O-Benzylidene-D-glucopyranose
4,6-O-(Phenylmethylene)-D-glucopyranose
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2280-44-6
1125-88-8
3006-41-5
以(3R,4S,5S,6R)-6-(羥甲基)四氫-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇（D-葡萄糖，1.00g，5.55mmol）和苯甲醛二甲縮醛（1.24mL，8.33mmol）為原料，在DMF（11mL）中制備4,6-O-芐烯-D-半乳糖的一般步驟如下：首先將D-葡萄糖在DMF中的懸浮液加熱至60℃直至固體完全溶解。隨后加入苯甲醛二甲基縮醛和對(duì)甲苯磺酸一水合物（10mg）。將反應(yīng)混合物在60℃下持續(xù)攪拌6小時(shí)，期間每小時(shí)減壓10分鐘以除去生成的MeOH。反應(yīng)完成后，將混合物在真空下濃縮。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑：甲醇/乙酸乙酯，1:10，v/v）進(jìn)行純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物吡喃葡萄糖2（799.5mg，2.98mmol，產(chǎn)率53.7%），為白色固體。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：[α]20D +12.9（c 0.20，MeOH）；1H-NMR（400MHz，CD3OD）δ 7.46-7.42（m，2H），7.38-7.35（m，3H），6.31（d，J=4.1Hz，0.5H），5.79（d，J=7.8Hz，0.5H），5.60（t，J=9.9Hz，0.5H），5.52（s，0.5H），5.51（s，0.5H），5.37（t，J=9.2Hz，0.5H），5.17-5.10（m，1H），4.39（dd，J=10.3,4.6Hz，0.5H），4.32（dd，J=10.5,5.0Hz，0.5H），4.08-4.00（m，0.5H），3.80-3.63（m，2.5H），2.19（s，1.5H），2.11（s，1.5H），2.08（s，1.5H），2.06（s，1.5H），2.05（s，1.5H），2.04（s，1.5H）；13C-NMR（100MHz，CD3OD）δ 139.2, 139.1, 129.9, 129.0, 127.5, 103.0, 102.9, 99.0, 94.7, 83.1, 82.4, 77.2, 74.7, 74.4, 71.8, 70.3, 69.8, 67.7, 63.5；HRMS（ESI）m/z計(jì)算值C13H16O6Na [M+Na]+ 291.0845，實(shí)測(cè)值291.0842。
參考文獻(xiàn)：
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