959121-99-4
959121-99-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
PO-2009050602-P-068
3-BROMO-7-METHOXYQUINOLINE
Quinoline, 3-bromo-7-methoxy-
2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethoxy]ethyl (4-nitrophenyl) carbonate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2065-75-0
536-90-3
959121-99-4
為了合成3-溴-7-甲氧基喹啉，首先將1.80 g（12.3 mmol，1.1當(dāng)量）的2-溴丙二醛溶于30 mL乙醇中，隨后加入1.25 mL間氨基苯甲醚。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，然后加入20 mL乙酸，并在100℃下繼續(xù)攪拌10天。反應(yīng)完成后，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器在真空條件下除去溶劑。將殘留的固體分配于水和乙酸乙酯之間。用氨水溶液調(diào)節(jié)水相至堿性，濾出不溶性固體。濾液用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相并用無水硫酸鎂干燥。過濾后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器在真空條件下除去有機(jī)溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，使用己烷/乙酸乙酯（8:2，v/v）作為洗脫劑，最終得到700 mg目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為20%。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：分子式C10H8BrNO；分子量237/239；1H-NMR（CDCl3）δ 8.76（d, J = 2.2 Hz, 1H）, 8.15（d, J = 2.2 Hz, 1H）, 7.55（d, J = 9.1 Hz, 1H）, 7.32（d, J = 2.5 Hz, 1H）, 7.15（dd, J = 2.5 Hz, J = 8.8 Hz, 1H）, 3.88（s, 3H, OMe）；13C-NMR（CDCl3）δ 159.9, 150.4, 147.1, 135.9, 126.9, 123.4, 119.9, 113.6, 106.3, 54.6；IR（cm-1）：2961, 1620, 1581, 1491, 1462, 1417, 1261, 1027, 796；MS（ESI）：m/z 238-240（M + H）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 7, p. 2158 - 2169
[2] Patent: US2010/204234, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] Patent: WO2012/83165, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 98