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95687-41-5

中文名稱 CBZ-反式-4-羥基-L-脯氨醇
英文名稱 Z-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
CAS 95687-41-5
分子式 C13H17NO4
分子量 251.278
MOL 文件 95687-41-5.mol
更新日期 2025/07/08 13:42:40
95687-41-5 結(jié)構(gòu)式 95687-41-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
CBZ-L-羥脯氨醇
Z-反-4-羥基-L-脯氨醇
Z-反-4-羥基-L-脯氨酸醇
CBZ-反式-4-羥基-L-脯氨醇
N-芐氧羰基-反-4-羥基-L-脯氨醇
CBZ-(2S,4R)-4-羥基脯氨醇
N-CBZ-反式-4-羥基-L-脯氨醇
反式-N-芐氧羰基-4-羥基-L-脯氨醇
(2S,4R)-N-CBZ-2-羥甲基-4-氧-吡咯烷
(3R,5S)-1-CBZ-5-(羥甲基)-3-吡咯烷醇
英文別名
Z-Hyp-Ol
trans-N-BenzyL
-4-hydroxy-2-hydroxymethyL
1-Cbz-4-hydroxy-L-prolinol
CBZ-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
TRANS-N-CBZ-4-HYDROXY-L-PROLINOL
1-CBZ-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
N-CBZ-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
Z-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL USP/EP/BP
N-Carbobenzoxy-trans-4-hydroxy-L-prolinol
所屬類別
生物化工:氨基醇類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)240 °C(lit.)
密度1.297 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.547(lit.)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.56±0.40(Predicted)
形態(tài)透明液體
顏色無(wú)色至淺橙色至黃色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 33°, c = 15 in chloroform
InChIInChI=1S/C13H17NO4/c15-8-11-6-12(16)7-14(11)13(17)18-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-5,11-12,15-16H,6-9H2/t11-,12+/m0/s1
InChIKeyWDEQGLDWZMIMJM-NWDGAFQWSA-N
SMILESN1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)C[C@H](O)C[C@H]1CO

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933998090

常見問題列表

合成方法
Cbz-L-羥脯氨酸

13504-85-3

CBZ-反式-4-羥基-L-脯氨醇

95687-41-5

以N-芐氧基羰基-(4R)-羥基-L-脯氨酸(150g,0.565mol)為原料,將其溶于四氫呋喃(1.5L)中,在0℃攪拌下,緩慢滴加硼烷-二甲基硫醚絡(luò)合物(59.0ml,0.622mol)。滴加完畢后,將反應(yīng)混合物加熱回流并持續(xù)攪拌3小時(shí)。隨后,將反應(yīng)混合物冷卻至0℃,再次加入硼烷-二甲基硫醚絡(luò)合物(16.1ml,0.170mol),繼續(xù)攪拌10小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻反應(yīng)混合物,于0℃下緩慢加入水(500ml)以淬滅過量的硼烷-二甲基硫醚絡(luò)合物。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和氯仿-甲醇(10:1,v/v)混合溶劑萃取,合并有機(jī)相,用飽和氯化鈉溶液洗滌,無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑,得到Cbz-(2S,4R)-4-羥基脯氨醇(122.06g,收率86%),產(chǎn)物為淡黃色油狀物,無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。1H-NMR(CDCl3)δ:1.52-1.81(m,3H),2.06(m,1H),3.40-3.85和4.04-4.61(m系列,總計(jì)6H),5.15(s,2H,ArCH2),7.20-7.44(m,5H,Ar)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: EP1623975, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21

[2] Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2735 - 2738

[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 10, p. 2321 - 2330

[4] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2003, vol. 22, # 5-8, p. 1285 - 1288

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 5, p. 1161 - 1174

CBZ-反式-4-羥基-L-脯氨醇價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW029568741505芐基(2S,4R)-4-羥基-2-(羥甲基)吡咯烷-1-羧酸酯95687-41-525G491元
2025/05/22XW029568741504芐基(2S,4R)-4-羥基-2-(羥甲基)吡咯烷-1-羧酸酯95687-41-510G215元
2025/05/22XW029568741503芐基(2S,4R)-4-羥基-2-(羥甲基)吡咯烷-1-羧酸酯95687-41-55G111元
"95687-41-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
13504-85-3 146951-99-7 23356-96-9