954239-22-6
中文名稱
6-(三氟甲基)-1H-吲唑
英文名稱
6-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-INDAZOLE
CAS
954239-22-6
分子式
C8H5F3N2
分子量
186.13
MOL 文件
954239-22-6.mol
更新日期
2024/09/09 21:48:09
954239-22-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-(三氟甲基)-1H-吲唑 英文別名
6-(TRIFLUOROMETHYL)INDAZOLE6-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-INDAZOLE
1H-Indazole, 6-(trifluoromethyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)268.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.447±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.15±0.40(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色Amber/tan
InChIInChI=1S/C8H5F3N2/c9-8(10,11)6-2-1-5-4-12-13-7(5)3-6/h1-4H,(H,12,13)
InChIKeyPFAFARJWFBPNIN-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(C(F)(F)F)=C2)C=N1
制備方法
方法1
89763-93-9
954239-22-6
以2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛為起始原料，合成6-(三氟甲基)-1H-吲唑的一般步驟如下：在室溫條件下，向攪拌中的2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛（200mg，1.04mmol，1.0當(dāng)量）的THF（5mL）溶液中加入NH2OMe（174mg，2.08mmol，2.0當(dāng)量）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時后，加入(NH2)2·H2O（67mg，2.08mmol，2.0當(dāng)量），隨后將混合物回流3小時。反應(yīng)完成后，用飽和Na2S2O3水溶液淬滅反應(yīng)，并用EtOAc進(jìn)行萃取。有機(jī)相經(jīng)MgSO4干燥后，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過Yamazen自動色譜法純化，使用Hex:EtOAc = 9:1作為洗脫劑，最終得到6-(三氟甲基)-1H-吲唑（121mg，37%收率）為無色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）和MS（ESI）確認(rèn)：1H NMR δ 10.57（1H，br s），8.18（1H，s），7.89（1H，dd，J = 9.0,0.5Hz），7.42（1H，dd，J = 9.0,3.0Hz）；MS（ESI）m/z 203 [（M + Na）+]，保留時間1.00分鐘（條件A）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2408 - 2412