945667-22-1
945667-22-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
沙格列汀水合物
沙格列汀一水物
沙格列汀一水合物
沙格列汀單水合物
沙格列汀單水化合物
沙格列汀- 水化合物
沙格列汀一水合物(沙克列汀)
(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-氨基-2-(3-羥基三環(huán)[3.3.1.1 3,7]癸-1-基)乙?；鵠-2-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-甲腈水合物
Onglyza hydrate
BMS477118 hydrate
BMS-477118 hydrate
BMS 477118 hydrate
Saxagliptin hydrate
Saxagliptin hydrate Unii-9gb927lajw
Saxagliptin hydrate (BMS-477118 hydrate)
BMS-477118 HYDRATE
BMS 477118 HYDRATE
BMS477118 HYDRATE
(1S,3S,5S)-2-((2S)-2-amino-2-(3-hydroxyadamantan-1-yl)acetyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile hydrate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![N-[(1S)-2-[(1S,3S,5S)-3-氰基-2-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-2-基]-1-(3-羥基三環(huán)[3.3.1.13,7]癸烷-1-基)-2-氧代乙基]氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯](/CAS/20200611/GIF/709031-43-6.gif)
709031-43-6
945667-22-1
以N-[(1S)-2-[(1S,3S,5S)-3-氰基-2-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-2-基]-1-(3-羥基三環(huán)[3.3.1.13,7]癸烷-1-基)-2-氧代乙基]氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯為原料，合成(1S,3S,5S)-2-((2S)-2-氨基-2-(3-羥基金剛烷-1-基)乙酰基)-2-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-甲腈單水化合物的一般步驟如下：將300g（0.723mol，純度90.6%）的Boc保護的沙克列汀IA加入配備有機械攪拌器、溫度探針和氮氣入口的12L三頸燒瓶中。加入二氯甲烷（3L）和甲醇（288ml，7.23mol）以及36%的鹽酸（288ml，3.5mol，4.8當量）。將反應(yīng)混合物攪拌18小時至反應(yīng)完全（通過HPLC監(jiān)測，Boc保護的沙克列汀在二氯甲烷中的濃度<1mg/ml）。反應(yīng)后混合物分為兩相，分離并收集上層水相（棄去下層二氯甲烷相）。向回收的水相中加入二氯甲烷（6L）和水（720ml），然后緩慢滴加5N NaOH溶液（約600ml）調(diào)節(jié)pH至9.0~10.5。加入固體氯化鈉（120g），繼續(xù)攪拌20分鐘。相分離后，收集下層二氯甲烷相（棄去上層水相）。用1%氯化銨水溶液（450ml）洗滌二氯甲烷相，再次分離后收集下層二氯甲烷相（棄去上層水相，pH=7.8）。加入約4L乙酸乙酯，同時在25℃、50mmHg下減壓蒸餾除去二氯甲烷，直至最終體積減至2.5L時停止蒸餾。對剩余液體進行拋光過濾以除去固體氯化鈉。繼續(xù)濃縮至約1Kg（約170g沙克列汀游離堿）溶于1L乙酸乙酯中。緩慢滴加水（17ml），觀察到結(jié)晶后保持攪拌10分鐘。再加入17ml水，繼續(xù)攪拌漿液30分鐘。過濾收集固體，用乙酸乙酯（150ml）洗滌濾餅。將洗滌后的濾餅在室溫下真空干燥，得到186g沙克列汀游離堿一水合物（晶型H-1），收率為81%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/131149, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: WO2008/131149, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 26-27
[3] Patent: WO2008/131149, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 28
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | HY-10285A | 沙格列汀單水化合物 Saxagliptin hydrate | 945667-22-1 | 1 mg | 175元 |
| 2025/05/22 | HY-10285A | 沙格列汀單水化合物 Saxagliptin hydrate | 945667-22-1 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 257元 |
| 2025/05/22 | HY-10285A | 沙格列汀單水化合物 Saxagliptin hydrate | 945667-22-1 | 5 mg | 350元 |
常見問題列表
| Target | Value |
|
DPP-4
() |
在體外實驗中，saxagliptin抑制MSC和MC3T3E1前成骨細胞中FBS、insulin、IGF-1所誘導(dǎo)的ERK磷酸化和細胞增殖。在沒有生長因子的情況下，saxagliptin對ERK激活或細胞增殖沒有影響。在MSC和MC3T3E1細胞中，在FBS存在的情況下，saxagliptin抑制Runx2和osteocalcin的表達、I型膠原的生成以及礦化，增加PPAR-gamma的表達。