945244-29-1
945244-29-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氟-4-甲基-5-溴苯胺
(5-Bromo-2-fluoro-4-methylphenyl)amine
Benzenamine, 5-bromo-2-fluoro-4-methyl-
4-Amino-2-bromo-5-fluorotoluene, 5-Bromo-2-fluoro-p-toluidine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
170098-98-3
945244-29-1
步驟b：5-溴-2-氟-4-甲基苯胺的合成 向攪拌的1-溴-4-氟-2-甲基-5-硝基苯（18.0 g，0.230 mol）的乙醇（300 mL）溶液中加入SnCl2·2H2O（51.8 g，0.230 mol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流并維持3小時。反應(yīng)完成后，減壓蒸發(fā)除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶于冰水中，用飽和NaHCO3水溶液調(diào)節(jié)pH至7。過濾收集析出的固體，濾液用二氯甲烷（200 mL × 3）萃取。合并有機(jī)相，用無水Na2SO4干燥，減壓濃縮。殘余物通過柱色譜法（洗脫劑：石油醚/EtOAc = 10/1）純化，得到5-溴-2-氟-4-甲基苯胺（5.0 g，兩步收率30%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.96 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.64 (br, 2H), 2.26 (s, 3H). MS (ESI) m/z (M + H+) 204.0.
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/134298, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 10, p. 4165 - 4179
[3] Patent: WO2013/134243, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 9-11
[4] Patent: US2008/9524, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 407
[5] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1251