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944896-42-8

中文名稱 6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸
英文名稱 6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylicacid
CAS 944896-42-8
分子式 C8H5BrN2O2
分子量 241.04
MOL 文件 944896-42-8.mol
更新日期 2025/06/30 16:34:14
944896-42-8 結(jié)構(gòu)式 944896-42-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲酸
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸 1KG
英文別名
6-Bromo-3-carboxyimidazo[1,2-a]pyridine
6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylicaci
6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylicacid
IMidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid, 6-broMo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

密度1.89±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.99±0.41(Predicted)
InChIInChI=1S/C8H5BrN2O2/c9-5-1-2-7-10-3-6(8(12)13)11(7)4-5/h1-4H,(H,12,13)
InChIKeySDKJLYHPCBMDAD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=NC=C(C(O)=O)N1C=C(Br)C=C2

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
防范說明P280
海關(guān)編碼2933399990

常見問題列表

合成方法
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯

372198-69-1

6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸

944896-42-8

1. 在室溫和氮氣保護下,將6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯(12400g,溶解于51L乙醇中)加入至適宜容量的不銹鋼反應(yīng)釜中。 2. 一次性加入固體化合物6(9500g)至反應(yīng)混合物中。 3. 將反應(yīng)體系加熱至回流溫度(約78℃),持續(xù)攪拌1至2天。 4. 反應(yīng)進程通過高效液相色譜(HPLC)進行監(jiān)控。 5. 反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。 6. 在內(nèi)部溫度低于35℃的條件下,于30分鐘內(nèi)緩慢滴加氫氧化鈉溶液(9884g NaOH固體溶解于38L水中)。 7. 再次將反應(yīng)混合物加熱至回流溫度(約78℃),維持3至4小時。 8. 反應(yīng)進程通過HPLC監(jiān)控。 9. 反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物冷卻至適宜溫度,開始溶劑去除。 10. 在40至45℃下,通過減壓蒸餾除去乙醇(約5體積)。 11. 將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。 12. 加入水(57L;6體積)至反應(yīng)混合物中。 13. 使用乙酸乙酯(2×38L)對水相進行洗滌,以去除有機雜質(zhì)。 14. 將水相冷卻至0-5℃,用濃鹽酸(約15L)調(diào)節(jié)pH至1-2。 15. 在0至5℃下攪拌反應(yīng)混合物1至2小時。 16. 過濾混合物,濾餅依次用水(2×38L)和丙酮(2×19L)洗滌,隨后干燥1至2小時。 17. 將干燥后的固體重新轉(zhuǎn)移至適宜容量的反應(yīng)釜中。 18. 加入庚烷(95L;10體積),室溫下攪拌懸浮液4至5小時。 19. 過濾收集固體,并用庚烷(2×19L)洗滌。 20. 將固體(15kg)懸浮于甲醇(75L;5體積)中,室溫下攪拌2小時。 21. 過濾懸浮液,收集的固體用甲醇(2×5L)洗滌。 22. 將固體在50℃下真空干燥至恒重,得到6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸(化合物8),為灰白色至白色固體(10169g,產(chǎn)率83.3%;HPLC純度99.2%;1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 9.4 (s, 1H), 8.3 (s, 1H), 7.85-7.67 (m, 2H))。

參考文獻:

[1] Patent: WO2011/50245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 105

[2] Patent: WO2013/71272, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00298-00320

[3] Patent: WO2014/151147, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00641

[4] Patent: US2015/30588, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 67

[5] Patent: US9295673, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 345

6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22449916-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸
6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid, 97%, Thermo Scientific™
944896-42-85g7598元
2025/05/22XW02944896428046-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲酸944896-42-810G297元
2025/05/22XW02944896428036-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲酸944896-42-85G149元
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