940943-37-3
940943-37-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
KD5170
KD-5170
S-(2-(6-(4-(3-(DiMethylaMino)propoxy)phenylsulfonaMido)pyridin-3-yl)-2-oxoethyl) ethanethioate
S-(2-{6-[({4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl}sulfonyl)amino]-3-p Yridinyl}-2-oxoethyl) Ethanethioate
Ethanethioic acid, S-[2-[6-[[[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]sulfonyl]amino]-3-pyridinyl]-2-oxoethyl] ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![Benzenesulfonamide, N-(5-acetyl-2-pyridinyl)-4-[3-(dimethylamino)propoxy]-](/CAS/20210305/GIF/940943-40-8.gif)
940943-40-8
10387-40-3
940943-37-3
1. 氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入N-(5-乙?；拎?2-基)-4-(3-二甲基氨基丙氧基)苯磺酰胺（100g，0.265mol）和二甲基甲酰胺（400mL），啟動攪拌。 2. 緩慢滴加32% HBr的乙酸溶液（98mL，0.53mol），滴加過程中反應(yīng)溫度升至45℃。 3. 一次性加入吡咯烷酮?dú)滗寤铮?30g，0.262mol），加畢，將反應(yīng)混合物加熱至50℃并維持1小時(shí)。 4. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至35℃，隨后一次性加入硫代乙酸鉀（60.5g，0.53mol）。 5. 室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)，反應(yīng)混合物通過中等孔隙率玻璃濾器過濾，去除無機(jī)鹽。 6. 濾液倒入2L異丙醇中，形成的混濁混合物置于-20℃冰箱中過夜。 7. 次日，混合物室溫靜置30分鐘，傾析出澄清的淺黃色上清液。 8. 不溶殘余物用500mL二氯甲烷懸浮并劇烈攪拌，加入三水合磷酸氫鉀（140g，0.53mol）的水溶液（700mL）。 9. 攪拌15分鐘后，大部分目標(biāo)產(chǎn)物從溶液中析出并附著于容器壁。 10. 分離水層，用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相及不溶殘余物。 11. 將合并的有機(jī)相通過900g干燥硅膠柱層析，用含20%甲醇的二氯甲烷溶液（1L）洗脫。 12. 收集第3至20餾分，濃縮得到S-(2-(6-(4-(3-二甲基氨基丙氧基)苯磺酰氨基)吡啶-3-基)-2-氧代乙基)乙硫代酸酯，為棕褐色固體（32.1g，收率27%）。 13. 產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（400MHz，DMSO）表征：δ 8.66（s，1H），7.94（d，1H），7.77（d，2H），6.98（d，2H），6.90（d，1H），4.34（s，2H），4.03（t，2H），2.68（t，2H），2.40（s，6H），2.33（s，3H），1.88-1.98（m，2H）；質(zhì)譜：[M + H]+ 452。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/73733, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 47-48