936011-17-5
936011-17-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-2-甲氧基異煙醛
5-溴-2-甲氧基吡啶-4-醛
2-甲氧基-5-溴吡啶-4-甲醛
5-溴-2-甲氧基吡啶-4-甲醛
5-溴-2-甲氧基吡啶-4-醛 5G
2-Methoxy-5-Bromo pyridine-4-carbaldehyde
5-Bromo-2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
5-Bromo-2-methoxypyridine-4-carboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 5-bromo-2-methoxy-
tert-butyl (2R)-2-(5-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyrr olidine-1-carboxylate
物理化學性質(zhì)
制備方法
13472-85-0
68-12-2
936011-17-5
以5-溴-2-甲氧基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成5-溴-2-甲氧基異煙醛的一般步驟：首先，將二異丙胺（22.7g，0.22mol）的四氫呋喃（THF，0.5L）溶液冷卻至-30℃，隨后緩慢加入正丁基鋰（n-BuLi，140mL，0.22mol）。添加完畢后，將反應液攪拌30分鐘。接著，將混合物進一步冷卻至-60℃，并緩慢滴加溶解在THF（200mL）中的5-溴-2-甲氧基吡啶（35.1g，0.19mol），確保反應溫度維持在-60℃以下。滴加完成后，繼續(xù)攪拌反應液1小時。隨后，在-60℃下緩慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20.4g，0.28mol），滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應液1小時。反應完成后，用飽和氯化銨（NH4Cl，200mL）水溶液淬滅反應，并讓反應混合物緩慢升溫至室溫。用乙酸乙酯（EtOAc，200mL×2）進行萃取。合并有機相，用鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。最后，通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，得到純品5-溴-2-甲氧基異煙醛（26.4g，產(chǎn)率64.3%），為白色固體。核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，CDCl3）δ10.28（s，1H），8.40（s，1H），7.16（s，1H），3.95（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/218960, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00600
[2] Patent: WO2009/23964, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[3] Patent: WO2014/22528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 83; 86; 87
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[5] Patent: US2014/94456, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0925-026