93271-59-1
中文名稱
2-羥基-4-甲基吡啶-3-甲腈
英文名稱
2-Hydroxy-4-methylpyridine-3-carbonitrile
CAS
93271-59-1
分子式
C7H6N2O
分子量
134.14
MOL 文件
93271-59-1.mol
更新日期
2025/07/22 16:40:58
93271-59-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
奧普力農(nóng)163-氰基-4-甲基-2-吡啶酮
2-羥基-4-甲基吡啶-3-甲腈
2-羥基-3-氰基-4-甲基-吡啶
4-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈
英文別名
2-hydroxy-4-Methylnicotinonitrile3-Cyano-4-methyl-2-pyridone
3-Cyano-2-hydroxy-4-methylpyridine
4-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
2-Hydroxy-4-methylpyridine-3-carbonitrile
4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
1,2-dihydro-4-Methyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
1,2-dihydro-4-Methyl-2-oxo-3-Pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile,1,2-dihydro-4-Methyl-2-oxo-
2-Hydroxy-4-methylpyridine-3-carbonitrile ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羥基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)234.7-236.1 °C
沸點(diǎn)337.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Storage temp. 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.96±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H6N2O/c1-5-2-3-9-7(10)6(5)4-8/h2-3H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyXSJRLWNOZDULKJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=CC(C)=C1C#N
制備方法
方法1
5436-21-5
107-91-5
93271-59-1
以4,4-二甲氧基-2-丁酮（2.0 g，15.13 mmol）和氰乙酰胺（1.6 g，18.92 mmol）為原料，加入乙酸銨（79.3 mg，1.03 mmol）和乙酸（0.6 mL）于無水甲苯（12.4 mL）中，裝配Dean-Stark裝置，攪拌回流8小時(shí)以除去生成的水。反應(yīng)完成后，減壓蒸發(fā)除去溶劑，將殘余油狀物冷卻至室溫，并在25℃攪拌下加入乙醇（7.0 mL）。隨后，緩慢加入50%硫酸（2.6 mL），將混合物在50℃下攪拌加熱3小時(shí)。反應(yīng)混合物冷卻至5℃后，緩慢加入水（1.3 mL）。所得棕色固體通過乙醇中結(jié)晶純化，得到2-羥基-3-氰基-4-甲基吡啶（0.900 g，收率：45%）；熔點(diǎn)：233-236℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ 12.58（br s，1H，NH），8.04（d，J = 7.4 Hz，1H，H-6），6.24（d，J = 7.4 Hz，1H，H-5），2.31（s，3H，CH3）。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 155 - 171