932-93-4
中文名稱
噻吩-2,4-二甲醛
英文名稱
thiophene-2,4-dicarbaldehyde
CAS
932-93-4
分子式
C6H4O2S
分子量
140.16
MOL 文件
932-93-4.mol
932-93-4 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)81 °C
沸點(diǎn)287.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
制備方法
方法1
3140-92-9
68-12-2
932-93-4
通用方法：在氬氣保護(hù)下，將2,4-二溴噻吩（0.5g，2.07mmol）溶于THF（20ml）中，冷卻至-78℃。緩慢滴加正丁基鋰溶液（2.5M己烷溶液，0.91ml，2.28mmol，1.1當(dāng)量），保持溫度在-78℃。隨后，將反應(yīng)混合物在30分鐘內(nèi)緩慢升溫至0℃。加入無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺（182mg，2.48mmol，1.2當(dāng)量），反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。再次冷卻至-78℃，加入叔丁基鋰溶液（1.7M戊烷溶液，1.58ml，2.69mmol，1.3當(dāng)量），攪拌5分鐘。隨后加入過(guò)量無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺（1ml），反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將溶液倒入1N HCl（10ml）中，攪拌20分鐘。用NaHCO3水溶液中和后，用二氯甲烷（3×30ml）萃取水相。合并有機(jī)相，用無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=6:1）純化，得到噻吩-2,4-二甲醛（123mg，42%），為黃色無(wú)定形固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 22, p. 2795 - 2798
[2] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 9, p. 2467 - 2478