930785-40-3
930785-40-3 結構式
基本信息
1-氧雜-4,9-二氮雜螺[5.5]十一碳-9-甲酸叔丁酯
1-氧雜-4,9-二氮雜螺[5.5]十一烷-9-甲酸叔丁酯
叔丁基 1-氧雜-4,9-二氮雜螺[5.5]十一烷-9-甲酸酯
叔丁基 3,4-二氫-2H-螺[萘-1,4'-哌啶]-1'-甲酸酯
9-Boc-1-Oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane
1-Oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane,N9-BOCprotected
TERT-BUTYL 1-OXA-4,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDECANE-9-CARBOXYLATE
1-Oxa-4,9-diaza-spiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid, 1,1-diMethylethyl ester
物理化學性質
制備方法
![叔丁基 3-氧代-1-氧雜-4,9-二氮雜螺[5.5]十一烷-9-甲酸酯](/CAS2/GIF/1160247-07-3.gif)
1160247-07-3
930785-40-3
該反應分12批進行，具體步驟如下：將硼烷-二甲硫醚絡合物（10M，溶于二甲基硫醚中，75mL，750mmol）緩慢滴加到叔丁基 3-氧代-1-氧雜-4,9-二氮雜螺[5.5]十一烷-9-甲酸酯（50g，180mmol）的四氫呋喃（1.5L）溶液中。反應混合物在70℃下回流加熱6小時，隨后在25℃下攪拌10小時。反應完成后，用甲醇（500mL）淬滅反應，繼續(xù)在25℃下攪拌30分鐘，之后在減壓下濃縮。所得白色固體溶于甲醇（1L）中，加入N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺（65g，740mmol），在70℃下回流加熱16小時。將12批反應混合物合并，真空濃縮，得到淡黃色油狀物。將此油狀物溶解于二氯甲烷（4L）中，用氯化銨水溶液（4×2L）洗滌，硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。殘余物與石油醚（500mL）在25℃下研磨30分鐘，得到白色固體產(chǎn)物（304g）。研磨后的濾液經(jīng)真空濃縮，殘余物用石油醚（200mL）在25℃下研磨36小時，得到額外的白色固體產(chǎn)物（135g）。總產(chǎn)率：439g，1.71mol，77％。LCMS m/z 257.2 [M + H]+。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ3.85-3.59（m，4H），3.14（br dd，J = 11,11Hz，2H），2.84（dd，J = 4.9,4.6Hz，2H），2.68（s，2H），2.02-1.84（br m，2H），1.47-1.33（m，2H），1.45（s，9H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7458 - 7461
[2] Patent: WO2017/21805, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 83; 85
[3] Patent: US2018/208608, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0243; 0244; 0246
[4] Patent: WO2015/185207, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 190; 191
[5] Patent: WO2015/185208, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 147; 148