929022-76-4
中文名稱
2-氯-4-氟煙酸
英文名稱
2-CHLORO-4-FLUORONICOTINIC ACID
CAS
929022-76-4
分子式
C6H3ClFNO2
分子量
175.55
MOL 文件
929022-76-4.mol
更新日期
2025/07/28 10:21:49
929022-76-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-4-氟煙酸2-氯-4-氟吡啶-3-甲酸
英文別名
2-CHLORO-4-FLUORONICOTINIC ACID3-Pyridinecarboxylic acid, 2-chloro-4-fluoro-
tert-butyl 3-allyl-3-hydroxyazetidine-70-carboxylate
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點302.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.46±0.25(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C6H3ClFNO2/c7-5-4(6(10)11)3(8)1-2-9-5/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyGXDFQGOVWALHAS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(F)=C1C(O)=O
制備方法
方法1
34941-91-8
124-38-9
929022-76-4
步驟A：合成2-氯-4-碘吡啶-3-羧酸（64-2） 1. 在干燥的反應(yīng)瓶中，將LDA（97 mL，1.8 M于庚烷/THF/乙苯中，175 mmol）與THF（304 mL）混合，并將溶液冷卻至-78°C。 2. 將2-氯-4-氟吡啶（20.0 g，152 mmol）溶解于THF（50 mL）中，通過恒壓滴液漏斗在20分鐘內(nèi)緩慢滴加到上述冷卻的LDA溶液中。 3. 滴加完畢后，繼續(xù)在-78°C下攪拌反應(yīng)混合物1小時。 4. 將反應(yīng)混合物緩慢倒入裝有干冰的容器中，待干冰完全升華。 5. 向殘留物中加入水，并用1N NaOH溶液調(diào)節(jié)pH至堿性。 6. 用乙醚（Et2O）萃取混合物，棄去有機層。 7. 水層用1N HCl溶液酸化至pH<7，然后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。 8. 合并有機相，用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮，得到橙色固體產(chǎn)物64-2（19 g，收率71.2%）。 MS（ESI）：m/z = 176.0（[M+H]+）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/53574, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 44