926663-00-5
中文名稱
5-氧代-4,5-二氫吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
英文名稱
Ethyl 5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
CAS
926663-00-5
分子式
C9H9N3O3
分子量
207.19
MOL 文件
926663-00-5.mol
更新日期
2025/07/08 13:50:45
926663-00-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-羥基吡咯并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯5-氧代-4,5-二氫吡咯并嘧啶-3-羧酸乙酯
5-氧代-4,5-二氫吡唑[1,5-A]嘧啶-3-甲酸乙酯
5-氧代-4,5-二氫吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-甲酸乙酯
5-氧代-4,5-二氫吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯
5-氧代-4,5-二氫-吡唑[1,5-A]并嘧啶-3-羧酸乙酯
英文別名
ethyl 5-oxo-4H,5H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylateEthyl 5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
5-Oxo-1,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid, 4,5-dihydro-5-oxo-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
沸點339.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)10.81±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H9N3O3/c1-2-15-9(14)6-5-10-12-4-3-7(13)11-8(6)12/h3-5H,2H2,1H3,(H,11,13)
InChIKeyPCKVUOAPCLMZJI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=C(C(OCC)=O)C=NN1C=CC(=O)N2
制備方法
方法1
5941-55-9
6994-25-8
926663-00-5
步驟A：5-羥基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯的制備 將3-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（25.0 g，161 mmol）與(E)-3-乙氧基丙烯酸乙酯（35.8 mL，242 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，537 mL）中混合。向混合物中加入碳酸銫（78.7 g，242 mmol），隨后將反應(yīng)體系加熱至110℃，維持15小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并用乙酸（HOAc）調(diào)節(jié)pH至4。過濾收集析出的沉淀，依次用水和乙酸乙酯（EtOAc）洗滌，得到5-氧代-4,5-二氫吡唑[1,5-a]嘧啶-3-甲酸乙酯，為蓬松的白色固體。通過水后處理可回收額外產(chǎn)物。濃縮濾液以去除DMF，用EtOAc（500 mL）稀釋，并用去離子水洗滌。EtOAc層中析出的沉淀經(jīng)過濾后，同樣用水和EtOAc洗滌，得到額外產(chǎn)物。合并所有固體產(chǎn)物，真空干燥，最終獲得5-羥基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯（33.3 g，收率100%），為蓬松的白色固體。質(zhì)譜（APCI）m/z = 206.2（M-H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/6074, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70