924307-76-6

基本信息
(S)-2-氨基壬-8-烯酸
(S)-2-氨基茴香-8-烯酸
(2S)-2-氨基-8-壬烯酸
(2S)-2-氨基-8-壬烯酸(ABT450中間體)
(S)-2-(6'-heptenyl)glycine
(2S)-2-aminonon-8-enoic acid
(2S)-2-Amino-8-nonenoic acid
8-Nonenoicacid,2-amino-,(2S)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

1196484-70-4

924307-76-6
在干燥的500 mL帶擋板的培養(yǎng)搖瓶中,將2-氧代壬-8-烯酸(6, 2.54 g, 0.0149 mol, 1.0當(dāng)量)、D-葡萄糖(2.75 g, 0.01531 mol, 1.03當(dāng)量)、煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD, 0.103 g, 0.00016 mol, 0.0107當(dāng)量)和葡萄糖脫氫酶(GDH-105, 0.075 g; 或任何等效的GDH)懸浮于142 mL的2M氯化銨和氫氧化銨緩沖溶液(pH 9.5)中。向該混合物中加入懸浮于7.5 mL細(xì)菌蛋白質(zhì)提取試劑(BPER)中的亮氨酸脫氫酶(LeuDH)沉淀(原始培養(yǎng)物體積:75 mL)溶液。(或者,可以通過超聲處理裂解LeuDH顆粒)。最終反應(yīng)體積為150 mL,pH為9.0。將混合物在37℃下于振蕩器上攪拌。通過HPLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程,24小時(shí)后認(rèn)為反應(yīng)完成。反應(yīng)后處理程序如下:用氯仿(100 mL)稀釋酶促反應(yīng)混合物,并將混合物在環(huán)境溫度(19-23℃)下攪拌1小時(shí),隨后靜置過夜。12小時(shí)后,將底部有機(jī)相與含有固體的上部水相分離,水相作為懸浮液使用13 cm布氏漏斗和Whatman 1號濾紙?jiān)谡婵障逻^濾。將濕濾餅用氯仿(1×20 mL)洗滌,并在23℃下真空干燥14小時(shí)。得到1.93 g (S)-2-氨基壬-8-烯酸(2),為無色固體,產(chǎn)率87.3%,對映體過量>99%。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US10059969, 2018, B1. Location in patent: Page/Page column 15; 16