918516-27-5
918516-27-5 結構式
基本信息
VEMURAFENIB雜質1
5-(4-氯苯基)-7-氮雜吲哚
5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-(4-chlorophenyl)-
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-(4-chlorophenyl)-###918516-27-5
物理化學性質
制備方法
1679-18-1
183208-35-7
918516-27-5
通用方法：步驟：將5-溴-7-氮雜吲哚（2g，10.2mmol，1.0當量）、K2CO3（2.8g，20.3mmol，2當量）和4-氯苯硼酸（1.8g，11.2mmol，1.1當量）懸浮于DME/H2O（30ml，4:1）混合溶劑中，并用氬氣脫氣。加入Pd(PPh3)4（587mg，508μmol，0.05當量），將反應混合物加熱回流直至原料完全消耗。反應完成后，使溶液通過硅藻土墊過濾，用EtOAc稀釋，并用水洗滌。合并有機層，用Na2SO4干燥，減壓蒸發(fā)溶劑。粗產物通過快速色譜法（SiO2，正己烷/EtOAc 6:4）純化。產量：2.23g，9.4mmol，92%（白色固體）。TLC：石油醚/EtOAc 1:1。1H NMR（DMSO-d6，200MHz，ppm）：δ11.76（s，1H），8.51（d，J=2.1Hz，1H），8.20（d，J=1.9Hz，1H），7.72（d，J=8.5Hz，2H），7.57-7.43（m，3H），6.50（dd，J=3.2,1.7Hz，1H）。13C NMR（DMSO-d6，50MHz，ppm）：δ148.2，141.4，138.0，131.7，128.9，128.6，127.1，126.9，126.1，117.7，100.2。
參考文獻：
[1] Patent: WO2018/134254, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36; 79; 80
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[3] Patent: WO2015/75749, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 43; 44
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 23, p. 9470 - 9489