918515-16-9
中文名稱
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛
英文名稱
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxaldehyde, 4-chloro-
CAS
918515-16-9
分子式
C8H5ClN2O
分子量
180.59
MOL 文件
918515-16-9.mol
918515-16-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-甲醛-4-氯-7-氮雜吲哚4-氯-3-醛基4-氮雜-吲哚
4-氯-3-醛基-7-氮雜吲哚
4-羥基-6,8-二甲氧基喹啉
3-甲?；?4-氯-7-氮雜吲哚
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛
英文別名
4-Chloro-3-formyl-7-azaindole4-Chloro-7-azaindole-3-carbaldehyde
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxaldehyde
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxaldehyde, 4-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
密度1.521±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)11.48±0.40(Predicted)
外觀Light brown to brown Solid
制備方法
方法1
1000340-39-5
68-12-2
918515-16-9
步驟2：將3-溴-4-氯-7-氮雜吲哚（8g，34.632mmol）溶于THF（160mL）中，冷卻至-78℃。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，緩慢加入正丁基鋰（1.6M in hexane，50mL，79.63mmol），保持溫度在-78℃下攪拌30分鐘。隨后，緩慢加入N,N-二甲基甲酰胺（5.056g，69.264mmol），繼續(xù)在-78℃下攪拌。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至25℃，并在此溫度下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入水（2mL）淬滅反應(yīng)。減壓濃縮反應(yīng)混合物，用飽和氯化銨水溶液（28mL）處理，收集析出的固體，減壓干燥。通過硅膠柱色譜純化，得到淺黃色固體4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（3.5g，收率52%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3）確認(rèn)：δ 12.6-12.8（br s, 1H）, 10.4-10.6（s, 1H）, 8.26-8.3（d, 1H）, 8.12-8.18（s, 1H）, 7.26-7.3（d, 1H）。質(zhì)譜（ESI）顯示分子離子峰（M+1）為181，與分子式C8H5ClN2O的計(jì)算值相符。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/12635, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 90