916176-61-9
中文名稱
2-氟吡啶-6-硼酸
英文名稱
6-Fluoropyridine-2-boronic acid
CAS
916176-61-9
分子式
C5H5BFNO2
分子量
140.91
MOL 文件
916176-61-9.mol
更新日期
2024/08/05 11:34:21
916176-61-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氟吡啶-2-硼酸2-氟吡啶-6-硼酸
2-氟-6-硼酸吡啶
(6-氟吡啶-2-基)硼酸
英文別名
6-Fluorpyridine-2-boronic acid6-Fluoro-2-pyridineboronic acid
(6-fluoropyridin-2-yl)boronicaci
6-Fluoropyridin-2-ylboronic acid
(6-Fluoro-2-pyridyl)boronic acid
B-(6-Fluoro-2-pyridinyl)-boronic acid
Boronic acid, B-(6-fluoro-2-pyridinyl)-
6-Fluoropyridine-2-boronic acid ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氟吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)327℃
密度1.34
閃點(diǎn)152℃
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)6.76±0.53(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C5H5BFNO2/c7-5-3-1-2-4(8-5)6(9)10/h1-3,9-10H
InChIKeyKUKRPJYXNBIBIT-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=NC(F)=CC=C1)(O)O
制備方法
方法1
144100-07-2
916176-61-9
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2-溴-6-氟吡啶（2.5g，14.2mmol，1當(dāng)量）和三異丙基硼酸酯（4mL）溶解于甲苯（50mL）和四氫呋喃（12.5mL）的混合溶劑中，并將反應(yīng)體系冷卻至-78℃。在1.25小時(shí)內(nèi)緩慢滴加正丁基鋰（10.8mL，1.6M的己烷溶液）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌30分鐘，隨后在2小時(shí)內(nèi)緩慢升溫至0℃。反應(yīng)完成后，用2M鹽酸水溶液（10mL）淬滅反應(yīng)，并在室溫下攪拌1小時(shí)。分離有機(jī)相，用0.5M鹽酸水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，氮?dú)饬飨聺饪s除去溶劑。水相用飽和碳酸氫鈉溶液中和后，用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相，無水硫酸鈉干燥，氮?dú)饬飨聺饪s，得到第二批產(chǎn)物。最終分離得到2-氟吡啶-6-硼酸，為白色固體（1.27g，收率64%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/127587, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96