914225-70-0
中文名稱
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮
英文名稱
5'-fluoro-2'-Iodoacetophenone
CAS
914225-70-0
分子式
C8H6FIO
分子量
264.04
MOL 文件
914225-70-0.mol
更新日期
2025/07/26 22:27:14
914225-70-0 結構式
基本信息
中文別名
5-氟-2-碘苯乙酮2'-碘-5'-氟苯乙酮
5'-氟-2'-碘苯乙酰酮
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮
英文別名
uoro-2'-iodoacetophenone5'-fluoro-2'-Iodoacetophenone
5'-Fluoro-2'-iodoacetophenonec
1-(5-Fluoro-2-iodophenyl)ethanone
Ethanone, 1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-
1-(5-fluoro-2-iodophenyl)ethan-1-one
所屬類別
有機原料：酮類化合物物理化學性質
沸點269.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.793
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)液體
顏色棕色
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性感光
InChIInChI=1S/C8H6FIO/c1-5(11)7-4-6(9)2-3-8(7)10/h2-4H,1H3
InChIKeyNRLSRIONJVBZDT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC(F)=CC=C1I)C
制備方法
方法1
52548-63-7
105-53-3
914225-70-0
1. 將5-氟-2-碘苯甲酸溶于適量溶劑中，加入13.87 mol/L的亞硫酰氯，加熱至60°C，攪拌反應過夜直至完全澄清。通過TLC（展開劑：石油醚/乙酸乙酯=10/1）監(jiān)測反應進度。反應完成后，蒸發(fā)去除溶劑，加入甲苯并蒸發(fā)至干，所得產物用乙酸乙酯溶解備用。 2. 將3658 g丙二酸二乙酯溶于55 L乙酸乙酯中，室溫下緩慢加入4762 g氯化鎂，持續(xù)30分鐘。隨后滴加4877 g三乙胺，繼續(xù)攪拌30分鐘。將反應混合物冰浴冷卻至5°C，用飽和食鹽水（10 L×2）洗滌有機相，室溫下攪拌2小時。通過TLC（展開劑：石油醚/乙酸乙酯=10/1）確認反應完成。 3. 分離有機層，蒸發(fā)溶劑得到紅色油狀物。向油狀物中加入12 L由乙酸、水和濃硫酸按體積比6.6:4.4:1組成的混合液，加熱至100°C，攪拌反應過夜。反應完成后，用飽和食鹽水（10 L×2）洗滌有機相。 4. 有機相進一步用0.5 N氫氧化鈉溶液（30 L×1）和飽和食鹽水（10 L×2）洗滌。最后，通過硅膠柱層析（展開劑：石油醚/乙酸乙酯=8/1）純化，得到3.6 kg目標產物1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮。
參考文獻：
[1] Patent: CN105732355, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0030; 0034
常見問題列表
用途
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮是制備PF-06463922的反應物，PF-06463922是一種具有抗腫瘤潛能的大環(huán)ALK抑制劑。應用
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮可作為有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中，可作為抗癌藥勞拉替尼中間體。