66361-67-9

91270-68-7

以6-溴-3,4-二氫萘-1(2H)-酮為原料合成6-溴-1-羥基萘的一般步驟：將6-溴-3,4-二氫萘-1(2H)-酮（350mg，1.57mmol）溶于二氯甲烷（2mL）和甲醇（2mL）的混合溶劑中。在室溫下，緩慢滴加四丁基三溴化銨（832mg，1.73mmol）的二氯甲烷（4mL）溶液，滴加過(guò)程控制在1小時(shí)內(nèi)完成。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌15小時(shí)。反應(yīng)完成后，濃縮反應(yīng)液。將殘余物重新溶解于二氯甲烷中，并用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌三次。分離有機(jī)層并濃縮，將殘余物溶解于二甲基甲酰胺（10mL）中。隨后加入碳酸鋰（286mg，3.29mmol）和溴化鋰（372mg，5.02mmol），將反應(yīng)混合物在140℃下攪拌1.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，過(guò)濾固體并用乙酸乙酯沖洗。將濾液用水洗滌四次，并用無(wú)水硫酸鈉干燥。最終得到6-溴-1-羥基萘，為棕色固體（195mg，收率56%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：8.06（d，J = 9.2Hz，1H），7.97（d，J = 2.4Hz，1H），7.54（dd，J = 8.8Hz，2.0Hz，1H），7.35-7.29（m，2H），6.80（dd，J = 6.0Hz，1.6Hz，1H），5.20（s，1H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2014/25708, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 74

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 5, p. 1284 - 1304