91229-86-6
中文名稱
5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正纈氨酸叔丁酯
英文名稱
5-Bromo-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-norvaline tert-butyl ester
CAS
91229-86-6
分子式
C14H26BrNO4
分子量
352.26
MOL 文件
91229-86-6.mol
更新日期
2025/07/16 13:30:58
91229-86-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正纈氨酸叔丁酯(S)-5-溴-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊酸叔丁酯
英文別名
N-Boc-5-bromo-L-norvaline tert-butyl ester5-Bromo-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-norvaline tert-butyl ester
(S)-tert-Butyl 5-broMo-2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)pentanoate
5-Bromo-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-norvaline tert-butyl ester USP/EP/BP
ert-butyl(2S)-5-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
L-Norvaline, 5-bromo-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
生物化工：纈氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點402.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.218
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.05±0.46(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
90194-99-3
91229-86-6
以(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-5-羥基戊酸叔丁酯為原料合成(S)-5-溴-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊酸叔丁酯的一般步驟如下： 1. 將(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-5-羥基戊酸叔丁酯（210.2 mg）溶解于二氯甲烷（7.3 mL）中，冷卻至0℃。 2. 依次加入四溴化碳（1.5當(dāng)量）和三苯基膦（2.0當(dāng)量），于0℃下攪拌反應(yīng)混合物20分鐘。 3. 反應(yīng)完成后，用己烷/乙酸乙酯（體積比2:1）終止反應(yīng)。 4. 通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯，體積比2:1）純化反應(yīng)混合物，得到254.6 mg (S)-5-溴-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊酸叔丁酯，收率100%，為無色油狀物。
參考文獻：
[1] Patent: EP2952504, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0151-0152
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 21, p. 4391 - 4396
[3] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 19, p. 3527 - 3534
[4] Chemistry Letters, 1996, # 8, p. 621 - 622