91182-50-2
中文名稱
3-溴-2-苯基吡啶
英文名稱
3-BROMO-2-PHENYLPYRIDINE
CAS
91182-50-2
分子式
C11H8BrN
分子量
234.09
MOL 文件
91182-50-2.mol
更新日期
2025/07/30 08:43:11
91182-50-2 結構式
物理化學性質
沸點296.1±20.0 °C(Predicted)
密度1.426±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.08±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H8BrN/c12-10-7-4-8-13-11(10)9-5-2-1-3-6-9/h1-8H
InChIKeyQODMOFYNGFSWSQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC=C2)=NC=CC=C1Br
制備方法
方法1
13534-89-9
98-80-6
91182-50-2
以2,3-二溴吡啶和苯硼酸為原料合成3-溴-2-苯基吡啶的一般步驟：在螺旋蓋小瓶中加入乙腈(MeCN)和甲醇(MeOH)的混合溶劑(2:1, 15 mL)、2,3-二溴吡啶(474 mg, 2.0 mmol)、苯硼酸(2.1 mmol)、碳酸鉀(K2CO3, 560 mg, 4.0 mmol)、三苯基膦(PPh3, 52 mg, 10 mol%)和乙酸鈀(Pd(OAc)2, 23 mg, 5 mol%)。將反應混合物用氬氣置換三次以去除氧氣，密封后置于50℃油浴中攪拌反應24小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，通過硅藻土墊過濾以除去固體雜質。濾液在減壓下濃縮，得到的殘余物用二氯甲烷(CH2Cl2, 20 mL)溶解，隨后用水(3×10 mL)洗滌，有機相用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥。減壓蒸發(fā)去除溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為石油醚-乙酸乙酯(30:1)，得到純的3-溴-2-苯基吡啶(2a)，產量387 mg(83%)，為無色油狀物。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 51, p. 10996 - 11003
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017, vol. 53, # 10, p. 1103 - 1113
[3] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2017, vol. 53, # 10, p. 1103 - 1113,11
[4] Synlett, 2009, # 7, p. 1081 - 1086