91103-47-8
91103-47-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-BOC-D-丙氨酸 甲酯
BOC-D-丙氨酸甲酯, ≥97%
N-(叔丁氧羰基)-D-丙氨酸甲酯
(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯
Boc-D-Ala-OMe 99%
N-(tert-Butoxycarbon
BOC-D-ALA-OME USP/EP/BP
BOC-D-ALANINE METHYL ESTER
D-Boc alanine methyl ester
BOC-D-Alanine methyleester
(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Ala-OMe
Boc-D-Alanine Methyl Ester, ≥97%
N-Boc-D-alanine Methyl ester, 98%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
24424-99-5
14316-06-4
91103-47-8
以二碳酸二叔丁酯和D-丙氨酸甲酯鹽酸鹽為原料合成Boc-D-丙氨酸甲酯的一般步驟：向含有D-丙氨酸甲酯鹽酸鹽（5g，35.8mmol）和碳酸氫鈉（9.0g，107mmol）的水溶液（100mL）中加入二碳酸二叔丁酯（11.7g，53.7mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌。反應(yīng)完成后，用二氯甲烷（DCM，3×100mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相并用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥。干燥后的有機(jī)相經(jīng)過濾并減壓濃縮。粗產(chǎn)物的核磁共振（NMR）分析顯示存在大量未反應(yīng)的二碳酸二叔丁酯。因此，將粗產(chǎn)物溶解于二氯甲烷（DCM，50mL）中，加入N,N-二甲基乙二胺（5mL）處理，并攪拌30分鐘。隨后，用1M鹽酸（HCl，50mL）洗滌溶液，有機(jī)相再次用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾并減壓濃縮，最終得到Boc-D-丙氨酸甲酯5.35g，收率73%，為無色液體。1H NMR（500MHz，氯仿-d）δ 5.04（s,1H），4.31（m,1H），3.73（s,3H），1.44（s,9H），1.37（d,J=7.2Hz,3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2299 - 2306
[2] Patent: WO2016/91776, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 387
[3] Heterocycles, 1988, vol. 27, # 9, p. 2077 - 2080
[4] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 1, p. 92 - 98
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 4, p. 387 - 398