898746-35-5
中文名稱
7-氮雜吲哚-6-羧酸
英文名稱
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-6-CARBOXYLIC ACID
CAS
898746-35-5
分子式
C8H6N2O2
分子量
162.15
MOL 文件
898746-35-5.mol
更新日期
2025/07/24 14:35:25
898746-35-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-氮雜吲哚-6-甲酸7-氮雜吲哚-6-羧酸
7-氮雜吲哚-6-羧酸 1G
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-6-羧酸
英文別名
7-Azaindole-6-carboxylic ...7-AZAINDOLE-6-CARBOXYLIC ACID
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-6-CARBOXYLIC ACID
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
密度1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.44±0.30(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6N2O2/c11-8(12)6-2-1-5-3-4-9-7(5)10-6/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeyLDJMQIKMKHNGDB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC=C(C(O)=O)N=2
制備方法
方法1
189882-33-5
898746-35-5
以6-氰基-7-氮雜吲哚為原料合成7-氮雜吲哚-6-甲酸的一般步驟：將1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-甲腈（120 mg，0.84 mmol）溶于乙醇（10 mL）中。向溶液中加入6 N氫氧化鈉溶液（1.4 mL，8.4 mmol），并將反應(yīng)混合物于90℃下攪拌反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)完成后，對混合物進(jìn)行減壓蒸餾以去除溶劑。隨后，向殘留物中加入1 N鹽酸溶液進(jìn)行酸化。酸化后的溶液用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾。濾液經(jīng)減壓濃縮后，通過柱色譜法純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物7-氮雜吲哚-6-甲酸（100 mg，產(chǎn)率74%）。核磁共振氫譜（1H-NMR，400 MHz，DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 12.08（寬單峰，1H），8.11（雙峰，1H），7.83（雙峰，1H），7.70（雙峰，1H），6.58（雙峰，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/73904, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 942-945
[2] Patent: WO2012/95463, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[3] Patent: CN104387385, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040-0045