89640-03-9
中文名稱
5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸乙酯
英文名稱
Ethyl 5-chloro-4-nitrothiophene-2-carboxylate
CAS
89640-03-9
分子式
C7H6ClNO4S
分子量
235.64
MOL 文件
89640-03-9.mol
更新日期
2025/07/30 10:36:45
89640-03-9 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)47-48 °C
沸點(diǎn)358.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.499±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外觀Yellow to orange Solid
制備方法
方法1
5751-82-6
89640-03-9
以5-氯噻吩-2-甲酸乙酯為原料合成5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯的一般步驟：將5-氯噻吩-2-羧酸乙酯（2.7 g，14.1 mmol）分批加入濃硫酸（5 mL）中，并在甲醇/冰浴條件下將攪拌的溶液冷卻至0℃以下。緩慢滴加發(fā)煙硝酸（1.78 g，1.2 mL，28.3 mmol），確保在整個(gè)添加過程中反應(yīng)溫度維持在0℃以下。加完后，將攪拌的混合物從冷浴中取出，并在室溫下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過加入冰水混合物（100 mL）淬滅反應(yīng)，此時(shí)觀察到粘性固體的形成。用二氯甲烷（2×100 mL）萃取產(chǎn)物，合并有機(jī)相并用無水硫酸鎂干燥。過濾后，減壓除去溶劑，得到橙色油狀粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，使用己烷與乙酸乙酯的混合溶劑（體積比95:5）作為洗脫劑，最終得到標(biāo)題化合物5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯，為固體（2.23 g，收率67%）。1H NMR（CDCl3）δ：8.14（1H，s），4.37（2H，q，J = 7.11 Hz），1.37（3H，t，J = 7.11 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2010/114881, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44
[2] Patent: WO2008/133753, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 126