89536-85-6
89536-85-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-BOC-N-甲基-D-纈氨酸
N-叔丁氧羰基-N-甲基-D-纈氨酸
(R)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-甲基丁酸
BOC-N-ME-D-VAL-OH (BOC-N-甲基-D-纈氨酸)
Boc-N-Me-D-Val
BOC-N-ME-D-VAL-OH
BOC-N-ME-D-VALINE
BOC-N-METHYL-D-VALINE
BOC-D-MEVAL-OH USP/EP/BP
BOC-N-ALPHA-METHYL-D-VALINE
Boc-N-methyl-D-valine≥ 98% (HPLC)
N-ALPHA-T-BOC-N-ALPHA-METHYL-D-VALINE
N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-N-methyl-D-valine
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
22838-58-0
74-88-4
13850-91-4
在0℃下，將N-(叔丁氧羰基)-D-纈氨酸（5g，11.5mmol）溶于THF（69mL，0.35M）中，隨后加入碘甲烷（11.45mL，8當(dāng)量）。在攪拌下，緩慢加入60% NaH礦物油分散體（2.76g，3當(dāng)量）。反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌過夜，之后用乙醚（70mL）稀釋，并在0℃下緩慢加入水（50mL）淬滅反應(yīng)。分離有機層和水層，水層用乙醚（2×30mL）萃取兩次。通過逐滴加入飽和食鹽水將水層pH調(diào)至約2（使用pH試紙檢測），隨后用乙酸乙酯（4×100mL）萃取。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂干燥，過濾后真空濃縮。得到油狀產(chǎn)物（4.46g，收率84%），其純度足以進行下一步反應(yīng)。如需進一步純化，可通過快速柱色譜（硅膠，3%-5%甲醇/二氯甲烷）獲得分析純樣品，為白色蓬松固體。在類似條件下僅使用3當(dāng)量碘甲烷時，反應(yīng)結(jié)束時仍有原料殘留，可能是由于二鈉鹽的競爭性沉淀所致。
參考文獻：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 6, p. 2090 - 2111
[2] Helvetica Chimica Acta, 2012, vol. 95, # 6, p. 973 - 982
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 32, p. 4077 - 4079
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[5] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 39, p. 10653 - 10662